1-(isopropoxydimethylsilyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-cyclohexylideneethane | 1356683-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1-(isopropoxydimethylsilyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-cyclohexylideneethane
• 英文别名: C6H10C(B(pin))CH2SiMe2(OiPr)；[2-Cyclohexylidene-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]-dimethyl-propan-2-yloxysilane；[2-cyclohexylidene-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]-dimethyl-propan-2-yloxysilane
• CAS: 1356683-42-5
• 化学式: C₁₉H₃₇BO₃Si
• 分子量: 352.397
• InChiKey: YGIDLDDJQYMRFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(isopropoxydimethylsilyl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclohexylethene 在 Pd(P(tBu)3)2 、 o-bromotoluene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到1-(isopropoxydimethylsilyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-cyclohexylideneethane
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-β-芳基烯丙基硅烷的炔烃硅烷化反应，然后进行区域和立体选择性双键迁移

  摘要：

  双重考虑：通过末端炔基的区域选择性硅烷化，然后钯催化所得β-硼烷基烯基硅烷的双键迁移，合成了β-硼烷基烯丙基硅烷（参见方案）。双键迁移的立体选择性可以通过添加剂来控制，从而导致（E）-和（Z）-β-硼烷基烯丙基硅烷的立体互补合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106077

文献信息

• (E)- and (Z)-β-Borylallylsilanes by Alkyne Silaboration Followed by Regio- and Stereoselective Double-Bond Migration
  作者：Toshimichi Ohmura、Kazuyuki Oshima、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201106077

  日期：2011.12.23

  Double take: β‐Borylallylsilanes have been synthesized by the regioselective silaboration of terminal alkynes followed by palladium‐catalyzed double‐bond migration of the resulting β‐borylalkenylsilanes (see scheme). The stereoselectivity of the double‐bond migration can be controlled by additives, thus leading to the stereocomplementary synthesis of (E)‐ and (Z)‐β‐borylallylsilanes.

  双重考虑：通过末端炔基的区域选择性硅烷化，然后钯催化所得β-硼烷基烯基硅烷的双键迁移，合成了β-硼烷基烯丙基硅烷（参见方案）。双键迁移的立体选择性可以通过添加剂来控制，从而导致（E）-和（Z）-β-硼烷基烯丙基硅烷的立体互补合成。