4-(4-hydroxyphenyl)-oxazolidin-2-one | 1059200-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-Hydroxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1059200-23-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: WWWQPOKWIXIGIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)-oxazolidin-2-one 、 pentafluorophenyl 2-phenylpropionate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以50%的产率得到(4SR)-3-((2RS)-2-phenylpropionyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自苯基甘氨酸的设计恶唑烷-2-酮并行动力学拆分活性酯

  摘要：

  讨论了使用准对映体恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋外消旋五氟苯基2-苯基丙酸酯的动力学动力学。非对映选择性水平极好（> 90％de），从而导致可分离的准对映异构体恶唑烷-2-一加合物具有良好的收率。该方法学随后用于解析一系列2-芳基丙酸和丁酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.020
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-glycinol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以49%的产率得到4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自苯基甘氨酸的设计恶唑烷-2-酮并行动力学拆分活性酯

  摘要：

  讨论了使用准对映体恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋外消旋五氟苯基2-苯基丙酸酯的动力学动力学。非对映选择性水平极好（> 90％de），从而导致可分离的准对映异构体恶唑烷-2-一加合物具有良好的收率。该方法学随后用于解析一系列2-芳基丙酸和丁酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.020

文献信息

• [EN] BIPHENYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE HISTAMINE-H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIPHÉNYLE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H-3 DE L'HISTAMINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES SE RAPPORTANT À CELUI-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2009058300A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Biphenyl derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the H3 histamine receptor. (Ia) Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of histamine H3-associated disorders, such as cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, disorders of sleep and wakefulness, such as narcolepsy, shift-work syndrome, drowsiness as a side effect from a medication, maintenance of vigilance to aid in completion of tasks and the like, cataplexy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, dementia, Alzheimer's disease, pain and the like.

  式(Ia)联苯衍生物及其调节H3组胺受体活性的药用组合物。本发明化合物及其药用组合物针对治疗与组胺H3受体相关的一系列疾病的方法，包括认知障碍、癫痫、脑创伤、抑郁症、肥胖症、睡眠与觉醒障碍，如嗜睡症、轮班工作综合征、药物副作用引起的嗜睡、保持警觉以帮助完成任务等、猝倒症、过度嗜睡、嗜睡综合征、时差反应、睡眠呼吸暂停等；注意力缺陷多动障碍(ADHD)、精神分裂症、过敏反应、上呼吸道过敏、过敏性鼻炎、鼻塞、痴呆、阿尔茨海默病、疼痛等。
• BIPHENYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE HISTAMINE-H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2217592A1

  公开（公告）日：2010-08-18
• Parallel kinetic resolution of active esters using designer oxazolidin-2-ones derived from phenylglycine
  作者：Sameer Chavda、Elliot Coulbeck、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Julian Northen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.020

  日期：2008.7

  The parallel kinetic resolution of racemic pentafluorophenyl 2-phenylpropionate using an equimolar combination of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>90% de) leading to separable quasi-enantiomeric oxazolidin-2-one adducts in good yield. This methodology was subsequently used to resolve a series of 2-aryl propionic and butanoic acids

  讨论了使用准对映体恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋外消旋五氟苯基2-苯基丙酸酯的动力学动力学。非对映选择性水平极好（> 90％de），从而导致可分离的准对映异构体恶唑烷-2-一加合物具有良好的收率。该方法学随后用于解析一系列2-芳基丙酸和丁酸。