(1E, 4E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enal oxime | 1431561-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E, 4E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enal oxime
• 英文别名: (NE)-N-[(E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 1431561-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HHNWIEBAEUPFGX-MGXYLZGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E, 4E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enal oxime 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-3,3-dimethyl-6-phenyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无机碱介导的加氢胺化反应，用于合成环硝基

  摘要：

  开发了一种基于无机碱介导的加氢胺化的方法，用于从烯基肟合成环硝酮。DFT对反应途径的计算表明，这种加氢胺化反应可以通过肟氮原子对未活化烯烃进行前所未有的亲核胺化反应来进行。该反应的过渡态通过金属阳离子（例如K +）与肟氧和带负电荷的烯烃部分之间的离子相互作用而得以稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201308617
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enenitrile 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1E, 4E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enal oxime
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无机碱介导的加氢胺化反应，用于合成环硝基

  摘要：

  开发了一种基于无机碱介导的加氢胺化的方法，用于从烯基肟合成环硝酮。DFT对反应途径的计算表明，这种加氢胺化反应可以通过肟氮原子对未活化烯烃进行前所未有的亲核胺化反应来进行。该反应的过渡态通过金属阳离子（例如K +）与肟氧和带负电荷的烯烃部分之间的离子相互作用而得以稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201308617

文献信息

• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination
  作者：Adam R. Brown、Christopher Uyeda、Carolyn A. Brotherton、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja402893z

  日期：2013.5.8

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.
• Inorganic-Base-Mediated Hydroamination of Alkenyl Oximes for the Synthesis of Cyclic Nitrones
  作者：Xingao Peng、Benny Meng Kiat Tong、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201308617

  日期：2014.2.10

  A method based on hydroamination mediated by inorganic base was developed for the synthesis of cyclic nitrones from alkenyl oximes. DFT calculations of the reaction pathway suggested that this hydroamination could proceed through an unprecedented nucleophilic amination of the unactivated alkene by the oxime nitrogen atom. The transition state of this reaction is stabilized by an ionic interaction between

  开发了一种基于无机碱介导的加氢胺化的方法，用于从烯基肟合成环硝酮。DFT对反应途径的计算表明，这种加氢胺化反应可以通过肟氮原子对未活化烯烃进行前所未有的亲核胺化反应来进行。该反应的过渡态通过金属阳离子（例如K +）与肟氧和带负电荷的烯烃部分之间的离子相互作用而得以稳定。