(4S,5R,6R)-2-Bromo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-10-trityloxy-dec-1-en-4-ol | 365441-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-2-Bromo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-10-trityloxy-dec-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S,5R,6R)-2-bromo-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-10-trityloxydec-1-en-4-ol
• CAS: 365441-16-3
• 化学式: C₃₈H₄₃BrO₄
• 分子量: 643.661
• InChiKey: DBQDUTVRWZCWOS-GLNWLRIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-2-Bromo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-10-trityloxy-dec-1-en-4-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid 3,4-bis-benzyloxy-6-{1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-octyl]-allyl}-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C29–C44（EF）部分的合成

  摘要：

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01069-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(trityloxy)pentanal 在 三氟化硼乙醚 lead(IV) acetate 、 tin 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (4S,5R,6R)-2-Bromo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-10-trityloxy-dec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C29–C44（EF）部分的合成

  摘要：

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01069-3

文献信息

• Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): synthesis of the C29–C44 (EF) portion
  作者：Takeshi Terauchi、Masataka Morita、Kyoko Kimijima、Yasuhiro Nakamura、Gouichirou Hayashi、Taisaku Tanaka、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01069-3

  日期：2001.8

  C29–C44 portion of altohyrtins (spongistatins) has been prepared from 1,5-pentanediol and d-glucose in a stereoselective manner. The convergent synthesis relied on a coupling reaction of the C29–C37 vinyl bromide and the C38–C44 Weinreb amide, diastereoselective reduction of the C38 ketone, and stereoselective formation of the C33–C37 (E ring) acetal.

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。