1-allyl-2-(allyloxy)-6-methoxynaphthalene | 826994-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-allyl-2-(allyloxy)-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 6-Methoxy-1-(prop-2-en-1-yl)-2-[(prop-2-en-1-yl)oxy]naphthalene；6-methoxy-2-prop-2-enoxy-1-prop-2-enylnaphthalene
• CAS: 826994-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: JMZDOGKAXQGALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-(allyloxy)-6-methoxynaphthalene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到9-methoxy-1,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.12h， 生成 1-allyl-2-(allyloxy)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540

文献信息

• Microwave-assisted Claisen rearrangement on a silica gel support
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Ashoke Chandra Deb、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.012

  日期：2004.12

  A fast, efficient and environmentally benign solvent-free procedure has been developed for microwave-assisted Claisen rearrangement on a silica gel support. Various bis-allyl ketones were prepared using this protocol.

  已经开发了一种快速，高效且对环境无害的无溶剂程序，用于在硅胶载体上进行微波辅助的克莱森重排。使用该方案制备了各种双烯丙基酮。
• Diversity-Oriented Approach to Biologically Relevant Molecular Frameworks Starting with β-Naphthol and Using the Claisen Rearrangement and Olefin Metathesis as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Arti Tiwari、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1002/chem.200600540

  日期：2006.10.25

  A diversity-oriented approach for the synthesis of various structurally different molecular frameworks from readily accessible and common precursors is described. A Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis or ethylene-promoted ring-closing enyne metathesis has been utilized as the key synthetic transformation to generate naphthoxepine derivatives. The ring-closing metathesis approach

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。