1-烯丙基-6-甲氧基-2-萘酚 | 342898-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-烯丙基-6-甲氧基-2-萘酚
• 英文名称: 1-allyl-6-methoxy-2-naphthol
• 英文别名: 1-allyl-6-methoxynaphthalen-2-ol；6-methoxy-1-(2-propenyl)-2-naphthol；6-methoxy-1-prop-2-enylnaphthalen-2-ol
• CAS: 342898-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: TVJVNMBHJFJQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-6-甲氧基-2-萘酚 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到6-methoxy-1-(2-propenyl)-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Compounds with hydroxycarbonyl-halogenoalkyl side chain

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，包括一个与所述基团化学键合的基团和一个含有口服后活性较低的化合物或其母体骨架的基团的部分，其中所述基团具有以下一般式（1）：其中R1代表氢原子，等，R2代表C1-C7卤代烷基基团，等，m代表2至14的整数，n代表2至7的整数，或该化合物的对映体，或该化合物的水合物或药用可接受盐，或其对映体。上述化合物在药用上具有优势，因为一般式（1）的基团使得类似抗雌激素的化合物附着在化合物的母体骨架上口服后显示出显著增加的活性。

  公开号：

  US20030114524A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 1-烯丙基-6-甲氧基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540

文献信息

• Asymmetric Dearomatization of β‐Naphthols through a Bifunctional‐Thiourea‐Catalyzed Michael Reaction
  作者：Shou‐Guo Wang、Xi‐Jia Liu、Qun‐Chao Zhao、Chao Zheng、Shao‐Bo Wang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201507998

  日期：2015.12

  An intermolecular asymmetric dearomatization reaction of β‐naphthols with nitroethylene through a chiral‐thiourea‐catalyzed Michael reaction is described. Enantioenriched functionalized β‐naphthalenones with an all‐carbon quaternary stereogenic center could thus be easily constructed from simple naphthol derivatives in good yields and excellent enantioselectivity (up to 79 % yield, 98 % ee).

  描述了通过手性硫脲催化的迈克尔反应，β-萘酚与硝基乙烯的分子间不对称脱芳香化反应。因此，可以容易地用简单的萘酚衍生物以高收率和优异的对映选择性（高达79％的收率，98％ee）构建具有全碳四元立体异构中心的对映体富集的功能化β-萘酮。
• Diversity-Oriented Approach to Biologically Relevant Molecular Frameworks Starting with β-Naphthol and Using the Claisen Rearrangement and Olefin Metathesis as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Arti Tiwari、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1002/chem.200600540

  日期：2006.10.25

  A diversity-oriented approach for the synthesis of various structurally different molecular frameworks from readily accessible and common precursors is described. A Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis or ethylene-promoted ring-closing enyne metathesis has been utilized as the key synthetic transformation to generate naphthoxepine derivatives. The ring-closing metathesis approach

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。
• Asymmetric Dearomatization of β-Naphthols through an Amination Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Shou-Guo Wang、Qin Yin、Chun-Xiang Zhuo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201409756

  日期：2014.11.20

  A highly efficient catalytic asymmetric dearomatization of naphthols by means of an electrophilic amination reaction catalyzed by chiral phosphoric acid is presented. This protocol provides a facile access to functionalized β‐naphthalenone compounds with a chiral quaternary carbon center in excellent yields and enantioselectivity (up to 99 % yield, up to 96 % ee).

  提出了通过手性磷酸催化的亲电胺化反应使萘酚高效催化不对称脱芳香化反应。该方案可轻松获得具有手性季碳中心的功能化β-萘酮化合物，且收率和对映选择性极好（高达99％的收率，高达96％的 ee）。
• Hyper-Crosslinked Porous Chiral Phosphoric Acids: Robust Solid Organocatalysts for Asymmetric Dearomatization Reactions
  作者：Xian-Yun Huang、Qingshu Zheng、Lei-Ming Zou、Qing Gu、Tao Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acscatal.2c00397

  日期：2022.4.15

  an effective strategy for the synthesis of porous polymers in recent years. Here, we report the synthesis of porous chiral phosphoric acids by this strategy. Moreover, these porous chiral phosphoric acids were found to enable highly enantioselective dearomatization reactions. Remarkably, after being reused for 10 runs, no obvious loss in catalytic activity and selectivity was observed. The features of

  近年来，使用外部交联剂编织刚性芳烃结构单元已发展成为合成多孔聚合物的有效策略。在这里，我们报告了通过这种策略合成多孔手性磷酸。此外，发现这些多孔手性磷酸能够实现高度对映选择性的脱芳构化反应。值得注意的是，在重复使用 10 次后，没有观察到催化活性和选择性的明显损失。这些超交联多孔手性磷酸的高反应性、选择性、稳定性和可回收性等特点对实际催化剂设计具有重要意义。
• Microwave-assisted Claisen rearrangement on a silica gel support
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Ashoke Chandra Deb、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.012

  日期：2004.12

  A fast, efficient and environmentally benign solvent-free procedure has been developed for microwave-assisted Claisen rearrangement on a silica gel support. Various bis-allyl ketones were prepared using this protocol.

  已经开发了一种快速，高效且对环境无害的无溶剂程序，用于在硅胶载体上进行微波辅助的克莱森重排。使用该方案制备了各种双烯丙基酮。