(2Z,5Z)-5-(4-(methylthio)benzylidene)-3-phenyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one | 1082953-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2Z,5Z)-5-(4-(methylthio)benzylidene)-3-phenyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
• CAS: 1082953-73-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂OS₂
• 分子量: 402.541
• InChiKey: FJIVHKZWORNFLC-BLOQEJBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 、 3-phenyl-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以14.51 mg的产率得到(2Z,5Z)-5-(4-(methylthio)benzylidene)-3-phenyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代了细菌III型分泌的2-亚氨基5-芳基内酯-硫唑烷-4-酮抑制剂。

  摘要：

  多种致病性革兰氏阴性细菌利用分泌系统输出各种有助于建立和维持感染的蛋白质毒素和毒力因子。破坏这种分泌系统是一种潜在的有效治疗策略。我们开发了一个高通量的筛选器，并确定了三化合物被化合物1取代的三芳基取代的2-亚氨基5-芳基内酯-硫唑烷4-1，它是III型分泌系统的抑制剂。这种化学型的扩展使我们能够定义该结构类别用于抑制III型分泌的基本药效基团。合成多样性集帮助我们将N-3鉴定为最允许的基因座，并导致设计了一组具有改善的活性和理化性质的新型N-3-二肽修饰的同类物。现在，我们报告这些化合物的合成，

  DOI：

  10.1021/jm8004515

文献信息

• Substituted 2-imino-1,3-thiazolidin-4-ones as N-arachidonoylethanolamine cellular uptake inhibitors
  申请人：UNIVERSITAT BERN

  公开号：US10392377B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention relates to a compound comprising the following general formula (1): and said compound for use as a medicament, in particular for use in the treatment psychiatric or neurological disorders and inflammation, in particular neuroinflammation: (formula 1) wherein each of R1, R2 and R3 are selected independently from each other from alkyl, alkoxy, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocycle, or heteroaryl.

  本发明涉及一种由以下通式 (1) 组成的化合物： 式 1）其中 R1、R2 和 R3 各自独立地选自烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、芳基、杂环或杂芳基。
• THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC OR NEUROLOGICAL DISORDERS AND INFLAMMATION, IN PARTICULAR NEUROINFLAMMATION
  申请人：Universität Bern

  公开号：EP3148990B1

  公开（公告）日：2022-01-19
• US8252940B2
  申请人：——

  公开号：US8252940B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• [EN] 5-SUBSTITUTED-2-IMINO-THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS 2-IMINO-THIAZOLIDINONE SUBSTITUÉS EN POSITION 5 ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2009137133A2

  公开（公告）日：2009-11-12

  A method for inhibiting Gram-negative bacterial pathogenesis, a method of screening for compounds that inhibit type III secretion in Gram-negative bacteria, and compounds that inhibit type III secretion in Gram-negative bacteria.
• [EN] THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC OR NEUROLOGICAL DISORDERS AND INFLAMMATION, IN PARTICULAR NEUROINFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLIDINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES OU NEUROLOGIQUES ET D'UNE INFLAMMATION, EN PARTICULIER D'UNE NEUROINFLAMMATION
  申请人：UNIVERSITÄT BERN

  公开号：WO2015181337A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to a compound comprising the following general formula (1) and said compound for use as a medicament, in particular for use in the treatment psychiatric or neurological disorders and inflammation, in particular neuroinflammation: (formula 1) wherein each of R1, R2 and R3 are selected independently from each other from alkyl, alkoxy, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocycle, or heteroaryl.