N-(4-乙基苯基)甲酰胺 | 69753-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-乙基苯基)甲酰胺
• 英文名称: N-(4-ethylphenyl)formamide
• CAS: 69753-59-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: UWAZUCKVQRETQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙基苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-乙基-4-异氰基苯
  参考文献：
  名称：

  Pt(CN-p-(C2H5)C6H4)2(CN)2 的合成和表征，一种检测气相芳烃的结晶蒸气发光化合物

  摘要：

  蒸气变色和蒸气发光化合物 Pt(CN-p-(C(2)H(5))C(6)H(4))(2)(CN)(2)（缩写为 PtC(2)）可通过以下方式方便地合成[Pt(CN-p-(C(2)H(5))C(6)H(4))(4)][Pt(CN)(4)]的热重排。PtC(2) 的重结晶得到橙色结晶形态 (O-PtC(2)) 和无定形紫色形态 (P-PtC(2))，它们都包含顺式异构体，并且仅在固态包装排列上有所不同。两种化合物均通过元素分析、X 射线粉末衍射、NMR、IR 和 TGA 进行了全面表征。O-PtC(2) 是蒸汽变色和蒸汽发光的：它可逆地从空气或氮气中吸收芳香烃和乙醇，从而导致颜色变化和发射光谱的变化。来自 O-PtC(2) x（客体）的发射的 lambda(max) 值 (nm) 如下：无客体，611；甲苯，565；苯，586；氯苯，592；对二甲苯，585; 均三甲苯，565；乙醇，587。在

  DOI：

  10.1021/ja011986v
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 4-乙基苯胺 在 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(4-乙基苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸钙和氢催化弱碱性苯胺与甲酸甲酯的微波辅助甲酰化

  摘要：

  发现催化量的三氟甲磺酸钙和氢 [Ca(NTf2)2, HNTf2] 通过使用廉价且广泛可用的甲酸甲酯作为微波辐射下的甲酰化剂，可有效地对各种弱碱性苯胺进行无溶剂甲酰化。初步调查表明，在三氟甲磺酸钙的情况下，布朗斯台德酸催化最有可能起作用。值得注意的是，相应的三氟甲磺酸钙和三氟甲磺酸钙的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600226

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• Aniline mediated oxidative C–C bond cleavage of α-alkoxy aldehydes in air and a model reaction for the synthesis of α-(d)-amino acid derivatives
  作者：Bin Hu、Yunfeng Li、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1039/c3ob40685g

  日期：——

  4-methyl aniline mediated method for the oxidative C–C bond cleavage has been developed. The reaction proceeds in air using molecular oxygen as the oxidant, affording one-carbon shortened esters in moderate to good yields within a short time. Moreover, it provides a model reaction for the highly enantioselective synthesis of (D)-serine esters by combining with a L-proline catalyzed Mannich reaction.

  无金属和 4-甲基苯胺已经开发了介导的氧化碳-碳键裂解的方法。该反应使用分子氧作为氧化剂在空气中进行，在短时间内以中等至良好的收率提供了一个碳短的酯。而且，它通过与L-脯氨酸催化的曼尼希反应结合，为（D）-丝氨酸酯的高度对映选择性合成提供了模型反应。
• Mild Access to N-Formylation of Primary Amines using Ethers as C1 Synthons under Metal-Free Conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Ganesh Kumar Dhandabani、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800783

  日期：2018.10.18

  A new synthetic protocol has been developed for the synthesis of N‐formamide derivatives using ethers as a C1 synthon under metal‐free reaction conditions. The reaction is proposed to proceed through C−H functionalization, C−O cleavage, and C−N bond formation. This protocol is applicable to a variety of primary amines resulting in N‐formamides in moderate to good yields. 1,4‐dioxane was chosen as best

  已经开发了一种新的合成方案，用于在无金属反应条件下使用醚作为C1合成子来合成N-甲酰胺衍生物。该反应被提议通过CH官能化，CO裂解和CN键形成来进行。该方案适用于各种伯胺，可产生中等至良好收率的N-甲酰胺。在用各种醚筛选后，选择1,4-二恶烷作为最佳的C1合成子。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。使用α-氨基酮时，形成的是α-烷基化产物，而不是甲酰化产物。通过在标准条件下用四甲基乙二胺（TMEDA）代替二恶烷，也可得到中等收率的N-甲酰胺衍生物。
• Hydronopol derivatives as agonists on human ORL1 receptors
  申请人：Mentzel Matthias

  公开号：US20050131004A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to a group of hydronopol derivatives which are agonists on human ORL1 (nociceptin) receptors. The invention also relates to the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions containing a pharmacologically active amount of at least one of these novel hydronopol derivatives as an active ingredient, as well as to the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of disorders in which ORL1 receptors are involved. The invention relates to compounds of the general formula (1) wherein the symbols have the meanings as given in the description.

  本发明涉及一组氢诺普尔衍生物，它们是人ORL1（痛敏素）受体的激动剂。本发明还涉及这些化合物的制备方法，以及含有至少一种这些新型氢诺普尔衍生物作为活性成分的药理活性量的药物组合物，以及这些药物组合物用于治疗涉及ORL1受体的疾病的使用。本发明涉及通式（1）的化合物，其中符号的含义如说明书中所述。

表征谱图