3-Furan-2-yl-N-(6-methyl-pyridin-2-yl)-benzamide | 247046-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Furan-2-yl-N-(6-methyl-pyridin-2-yl)-benzamide
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-N-(6-methylpyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 247046-50-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: ASJWMYIQVQYCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Furan-2-yl-N-(6-methyl-pyridin-2-yl)-benzamide 、 4-马来酰亚胺丁酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 4-{(1S,2R,6S,7R)-1-[3-(6-Methyl-pyridin-2-ylcarbamoyl)-phenyl]-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  探测识别介导的动态共价过程中的选择性。

  摘要：

  [反应：见正文] 使用两个简单的识别介导的动态 Diels-Alder 系统来探索动力学和热力学在确定交换库中的平衡位置和达到该平衡所需的时间方面的作用。由识别驱动的动态过程表示的选择性被证明小于组分之间的自由能差异，这是由于库内转化为产品的程度引起的补偿效应。

  DOI：

  10.1021/ol061177m
• 作为产物：
  描述：

  4-{(1S,2R,6S,7R)-1-[3-(6-Methyl-pyridin-2-ylcarbamoyl)-phenyl]-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl}-butyric acid 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-Furan-2-yl-N-(6-methyl-pyridin-2-yl)-benzamide 、 4-马来酰亚胺丁酸
  参考文献：
  名称：

  探测识别介导的动态共价过程中的选择性。

  摘要：

  [反应：见正文] 使用两个简单的识别介导的动态 Diels-Alder 系统来探索动力学和热力学在确定交换库中的平衡位置和达到该平衡所需的时间方面的作用。由识别驱动的动态过程表示的选择性被证明小于组分之间的自由能差异，这是由于库内转化为产品的程度引起的补偿效应。

  DOI：

  10.1021/ol061177m

文献信息

• Recognition-Mediated Facilitation of a Disfavored Diels−Alder Reaction
  作者：Raphaël Bennes、Douglas Philp、Neil Spencer、Benson M. Kariuki、Kenneth D. M. Harris

  DOI：10.1021/ol9908880

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The rational design of a system which is capable of accelerating and facilitating a thermodynamically disfavored Diets-Alder cycloaddition between a furan and a maleimide is presented. The origins of the acceleration and facilitation of the cycloaddition reaction are traced by kinetic studies-allied to results from H-1 NMR spectroscopy and X-ray crystallography-to the formation of strong intramolecular hydrogen bonds in the cycloadduct.