5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one | 810629-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
• 英文别名: 12-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,4,5,12-tetrahydrobenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 810629-59-5
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₃
• 分子量: 403.481
• InChiKey: CCDDWYPHWNDAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3,4-二甲氧基苄基溴 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以88%的产率得到5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  苄基卤化物的多组分反应：[1,2,4]三唑并/苯并咪唑并喹唑啉酮的合成

  摘要：

  摘要 我们展示了一种简单、高效的一锅法，通过级联氧化、Knoevenagel 缩合和迈克尔加成，然后环化和脱水来构建三唑并/苯并咪唑并喹唑啉酮。该协议容忍容易获得的苄基卤化物、2-氨基苯并咪唑/3-氨基-1,2,4-三唑和α-羟基 CH 酸作为起始材料，使用乙醇中的三甲胺 N-氧化物。据我们所知，这是在一个锅中直接从苄基卤化物合成三唑并/苯并咪唑并喹唑啉酮的第一个例子。该方法具有操作简单、环境友好、反应条件温和、收率高等特点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1140784

文献信息

• Green and high efficient synthesis of triaza‐benzo[ <i>b</i> ]fluoren‐6‐one derivatives in water under microwave irradiation
  作者：Qingqing Shao、Shujiang Tu、Chunmei Li、Longji Cao、Dianxiang Zhou、Bo Jiang、Yan Zhang、Wenjuan Hao、Qian Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450218

  日期：2008.3

  Triaza-benzo[b]fluoren-6-one derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, cyclohexane-1,3-dione compound and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation. The new protocol has the advantages of excellent yield, low cost, reduced environment impact, wide scope and convenient procedure.

  在微波辐射下，通过醛，环己烷-1,3-二酮化合物和2-氨基苯并咪唑的三组分反应合成了三氮杂苯并[ b ]芴-6-一衍生物。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。