2-allyl-3,6-dimethylhydroquinone | 66557-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3,6-dimethylhydroquinone
• 英文别名: 3-allyl-2,5-dimethyl-benzene-1,4-diol；3-allyl-2,5-dimethylhydroquinone；3-Allyl-2,5-dimethylhydrochinon；3,6-Dimethyl-2-allylhydrochinon；2,5-Dimethyl-3-prop-2-enylbenzene-1,4-diol
• CAS: 66557-14-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VZFGZNBZPHTURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3,6-dimethylhydroquinone 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 3-Allyl-2,5-dimethyl-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  929.Chrom-3-en-6-ols。吡啶对烷-2-烯基-苯醌的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005060
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-对苯醌 、 烯丙基三丁基锡 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-allyl-3,6-dimethylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Allylation of quinones with allyltin reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a019

文献信息

• Chemoselective method for the synthesis of 4-allyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone derivatives from 1,4-quinones by an indium-mediated allylation protocol
  作者：Dipanjan Pan、Sajal K Mal、Gandhi K Kar、Jayanta K Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00133-3

  日期：2002.4

  Allyl indium halide on reaction with 1,4-quinones produced 4-allyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone derivatives. Unsymmetrical quinones show high chemoselectivity in addition of allyl indium halide reagent to the carbonyl group.

  烯丙基卤化铟与1，4-醌反应生成4-烯丙基-4-羟基环己-2,5-二烯酮衍生物。除烯丙基卤化铟试剂加到羰基上外，不对称醌还显示出高化学选择性。
• Allylation of quinones by allylic indium reagents
  作者：Shuki Araki、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83277-b

  日期：1991.9

  sigmatropic rearrangement. Substituted quinones reacted with allylindium reagent giving excellent yields of allyquinols, whereas with prenylindium and geranylindium reagents, trisubstituted quinones gave diprenylcyclohexene-1,4-diones and 2,3-disubstituted quinones gave mixtures of prenylhydroquinones and diprenylcyclohexene-1,4-diones. In the prenylation of haloquinones, 1,2-addition, [3,3] sigmatropic rearrangement

  研究了烯丙基倍半卤化物对各种醌的烯丙基化作用。未取代的p的反应苯甲酸醌与烯丙基，pre烯丙基和香叶菊醇试剂在用氧化银氧化后，以良好的收率得到相应的烯丙基化的醌。这些反应似乎是通过在γ-碳上添加1,2-烯丙基铟试剂然后进行[3,3]σ重排而进行的。取代的醌与烯丙基dium试剂反应可得到优异的烯丙基醇收率，而与戊炔醇和ger草醇dium试剂反应，三取代醌可生成二戊烯基环己烯-1,4-二酮，2,3-二取代醌可得到异戊二烯基氢醌和二戊烯基环己烯-1,4-二酮的混合物。在卤代醌的异戊烯基化中，依次产生1,2-加成，[3,3]σ重排和消除铟（III）卤化物，生成异戊烯基醌。2-羟基和2-甲氧基-1，
• Bi(OTf)3-catalyzed allylation of quinones with allyltrimethylsilane
  作者：J.S Yadav、B.V.S Reddy、T Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01130-4

  日期：2003.6

  p-Quinones react smoothly with allyltrimethylsilane in the presence of 2 mol%, of Bi(OTf)(3) under mild reaction conditions to afford the corresponding allyl substituted benzene derivatives, p-allylquinols and allyl substituted 1,4-naphthoquinones in excellent yields with high regioselectivity. This method is very useful for the direct introduction of an allyl functionality onto a quinone moiety. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Allylation of quinones with allyltin reagents
  作者：Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/ja00531a019

  日期：1980.5
• 929. Chrom-3-en-6-ols. The action of pyridine on alk-2-enyl-benzoquinones
  作者：D. McHale、J. Green

  DOI：10.1039/jr9650005060

  日期：——