2-(Toluene-4-sulfonylmethyl)-tetrahydro-pyran | 129532-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Toluene-4-sulfonylmethyl)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-(p-Tolylsulfonyl-methyl)-tetrahydro-pyran；2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]oxane
• CAS: 129532-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: XECGSSGGBIFNIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(Toluene-4-sulfonylmethyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘，用作制备功能化环醚的方便，温和的试剂

  摘要：

  将对甲苯磺酰碘自由基加成至烯烃中很容易发生，从而以单一的区域异构体形式得到官能化的β-碘砜。通过在甲醇中用碳酸钾处理来进行环化以生成环状醚。还讨论了反常反应，其中取代的烯醇直接环化生成碘四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91731-3

文献信息

• A Stereoselective Approach to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Conjugate Addition Reactions of Vinyl Sulfones
  作者：D. Craig、G. Edwards、C. Muldoon

  DOI：10.1055/s-1997-1016

  日期：1997.11

  A highly stereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans from functionalised 5-hexen-1-ols has been developed. Free radical addition of para-toluenesulfonyl iodide to the hexenol and DBU-mediated elimination of HI from the intermediate β-iodosulfones gives vinyl sulfones: subsequent conjugate addition of the potassium alkoxide leads to a highly stereoselective (≥30:1) cyclisation.

  一种高度立体选择性的顺式2,6-二取代四氢吡喃的合成方法已从功能化的5-己烯-1-醇中发展出来。通过对己烯醇中自由基加成对甲苯磺酰碘化物，以及中间体β-碘磺酸盐的DBU介导下的HI消除，得到乙烯基磺酸盐：随后钾醇盐的共轭加成导致高度立体选择性的（≥30:1）环化反应。
• Diastereoselective Synthesis of α,α′-Disubstituted Oxygen Heterocycles † †The authors wish to dedicate this paper to the memory of Professor Paul Dowd (1936–1996).
  作者：Donald C. Craig、Gavin L. Edwards、Craig A. Muldoon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00274-3

  日期：1997.4

  Treatment of the para-toluenesulfonyl iodide adducts of a series of 1-substituted 5-hexenols with K[N(TMS)2] gave 2,6-disubstituted tetrahydropyrans with excellent cis-diastereoselectivity. The corresponding pentenols gave the 2,5-disubstituted tetrahydrofurans as 1:1 cis:trans mixtures. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  用K [N（TMS）2 ]处理一系列1-取代的5-己烯醇的对甲苯磺酰碘化物加合物，得到2,6-二取代的四氢吡喃，具有优异的顺-非对映选择性。相应的戊烯醇得到2，5-二取代的四氢呋喃，为1∶1的顺式：反式混合物。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• The cyclosulfonylation reaction: A comment on the radical reactions of 4-pentenyl tosylate
  作者：Donald C Craig、Alexander Durie、Gavin L Edwards、David J Sinclair

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02446-i

  日期：1995.2

  Attempted free radical rearrangement of the para-toluenesulfonyl ester of 4-penten-1-ol in carbon tetrachloride gives only the simple Kharasch 1,2-adduct, instead of the 2-substituted tetrahydrofuran as claimed by Serra and da Silva Correa.
• para-toluenesulfonyl iodide as a convenient, mild reagent for the preparation of functionalised cyclic ethers
  作者：Gavin L. Edwards、Katherine A. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91731-3

  日期：1992.3

  Free radical addition of para-toluenesulfonyl iodide to alkenols occurs readily to give functionalised β-iodosulfones as single regioisomers. Cyclisation to give cyclic ethers is effected by treatment with potassium carbonate in methanol. An anomalous reaction, where a substituted alkenol cyclises directly to give an iodotetrahydropyran, is also discussed.

  将对甲苯磺酰碘自由基加成至烯烃中很容易发生，从而以单一的区域异构体形式得到官能化的β-碘砜。通过在甲醇中用碳酸钾处理来进行环化以生成环状醚。还讨论了反常反应，其中取代的烯醇直接环化生成碘四氢吡喃。