N-m-toluoyl-anthranilic acid methyl ester | 75541-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-m-toluoyl-anthranilic acid methyl ester
• 英文别名: N-m-Toluoyl-anthranilsaeure-methylester；Methyl 2-[(3-methylbenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 75541-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00784150
• 分子量: 269.3
• InChiKey: GHZGNPSPSGOQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-m-toluoyl-anthranilic acid methyl ester 在 氨 作用下， 生成 4(1H)-喹唑啉酮,2-(3-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  849.喹唑酮系列的合成。第四部分 N-芳基甲酰胺基甲酸酯向2-芳基喹唑-4-酮的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004420
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 、 间甲基苯甲酰氯 反应 3.0h， 生成 N-m-toluoyl-anthranilic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  相转移催化烷基化不对称合成 N-N 轴手性化合物

  摘要：

  N-N 轴向手性骨架是天然产物、药物和功能材料中的重要结构基序。在此，我们公开了一种通过相转移催化不对称合成 N-N 轴向手性化合物的方法。以高产率制备了多种 N-N 轴向手性喹唑啉酮衍生物，具有优异的立体选择性。此外，该协议的合成效用通过产物的大规模反应和转化得到证明。密度泛函理论计算提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04028

文献信息

• The evaluation and structure–activity relationships of 2-benzoylaminobenzoic esters and their analogues as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents
  作者：Pei-Wen Hsieh、Tsong-Long Hwang、Chin-Chung Wu、Shin-Zan Chiang、Chung-I Wu、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.038

  日期：2007.3

  Forty-seven 2-benzoylaminobenzoic esters were synthesized and evaluated in anti-platelet aggregation, inhibition of superoxide anion generation, and inhibition of neutrophil elastase release assays. Most 2-benzoylamino-4-chlorobenzoic acid derivatives showed selective inhibitory effects on arachidonic acid (AA)-induced platelet aggregation. Among them, compounds 615 and 7b exhibited more potent inhibitory effects (ca. 200-fold) than aspirin. Additionally, compounds 1a and 5a showed strong inhibitory effects on neutrophil superoxide generation with IC50 values of 0.65 and 0.17 mu M, respectively. However, compounds 6d and 6e exhibited dual inhibitory effects on platelet aggregation and neutrophil elastase (NE) release; therefore, these two compounds may be new leads for development as anti-inflammatory and anti-platelet aggregatory agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Papadopoulos, Eleftherios P.; Torres, Catherine D., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1039 - 1042
  作者：Papadopoulos, Eleftherios P.、Torres, Catherine D.

  DOI：——

  日期：——
• PAPADOPOULOS, E. P.;TORRES, C. D., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 6, 1039-1042
  作者：PAPADOPOULOS, E. P.、TORRES, C. D.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of N–N Axially Chiral Compounds by Phase-Transfer-Catalyzed Alkylations
  作者：Ming Pan、Ying-Bo Shao、Qun Zhao、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04028

  日期：2022.1.14

  N–N axially chiral skeletons are significant structural motifs in natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein we disclose a method for the asymmetric synthesis of N–N axially chiral compounds by phase-transfer catalysis. A wide range of N–N axially chiral quinazolinone derivatives were prepared in high yields with excellent stereoselectivities. Furthermore, the synthetic utility

  N-N 轴向手性骨架是天然产物、药物和功能材料中的重要结构基序。在此，我们公开了一种通过相转移催化不对称合成 N-N 轴向手性化合物的方法。以高产率制备了多种 N-N 轴向手性喹唑啉酮衍生物，具有优异的立体选择性。此外，该协议的合成效用通过产物的大规模反应和转化得到证明。密度泛函理论计算提供了对该机制的深入了解。
• 849. Syntheses in the quinazolone series. Part IV. The conversion of N-aroylorthanilamides into 2-arylquinazol-4-ones
  作者：Henry Stephen、George Wadge

  DOI：10.1039/jr9560004420

  日期：——