2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-thione | 1448069-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-thione
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-1H-quinazoline-4-thione
• CAS: 1448069-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: SGSOUQOVKICATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-thione 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲氧基-2-苯基-4-喹唑啉酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-thione
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376

文献信息

• 2-(3-Methoxyphenyl)quinazoline Derivatives: A New Class of Direct Constitutive Androstane Receptor (CAR) Agonists
  作者：Tomas Smutny、Alice Nova、Marcela Drechslerová、Alejandro Carazo、Lucie Hyrsova、Zuzana Rania Hrušková、Jiří Kuneš、Milan Pour、Marcel Špulák、Petr Pavek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01891

  日期：2016.5.26

  novel class of direct human CAR agonists in a group of 2-(3-methoxyphenyl)quinazoline derivatives. The compounds are even more potent activators of human CAR than is prototype 6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde O-(3,4-dichlorobenzyl)oxime (CITCO). The three most potent ligands are at the same time extremely potent activators of the other xenobiotic or hormonal receptors, namely

  组成型雄烷受体（CAR）是异生物和内生代谢的关键调节剂。与孕烷X（PXR）和芳基碳氢化合物（AHR）受体一起，它被称为“异种生物受体”。人CAR的独特特性（例如其高结构活性，直接（配体结合域依赖性）和间接激活）都阻碍了直接选择性人CAR配体的发现。在本文中，我们报告了一组新的直接人类CAR激动剂，属于一组2-（3-甲氧基苯基）喹唑啉衍生物。与原型6-（4-氯苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑-5-甲醛O相比，该化合物是人类CAR的更强活化剂。-（3，4-二氯苄基）肟（CITCO）。同时，三种最有效的配体是其他异生物或激素受体的极有效活化剂，即PXR，AHR和维生素D受体，它们调节主要的异生物代谢酶和外排转运蛋白。因此，新的CAR配体也可以被认为是构成第一类有效的泛异种生物受体配体，其可以用作潜在的解毒剂，从而促进异种生物或有毒化合物的整体代谢消除。