2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-thione | 1448069-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-thione
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-1H-quinazoline-4-thione
• CAS: 1448069-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: SGSOUQOVKICATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-thione 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲氧基-2-苯基-4-喹唑啉酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-thione
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 5-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>c</i>]quinazolin-3-amines
  作者：Yan Zheng、Ming Bian、Xian-Qing Deng、Shi-Ben Wang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201200376

  日期：2013.2

  In the present study we describe the syntheses and anticonvulsant activity evaluation of 5‐phenyl‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐3‐amine derivatives. Their anticonvulsant activity and neurotoxicity were evaluated by the maximal electroshock seizure test (MES) and the rotarod test, respectively. The majority of the compounds prepared were effective in the MES screens at a dose level of 100 mg/kg.

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，
• 2-(3-Methoxyphenyl)quinazoline Derivatives: A New Class of Direct Constitutive Androstane Receptor (CAR) Agonists
  作者：Tomas Smutny、Alice Nova、Marcela Drechslerová、Alejandro Carazo、Lucie Hyrsova、Zuzana Rania Hrušková、Jiří Kuneš、Milan Pour、Marcel Špulák、Petr Pavek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01891

  日期：2016.5.26

  novel class of direct human CAR agonists in a group of 2-(3-methoxyphenyl)quinazoline derivatives. The compounds are even more potent activators of human CAR than is prototype 6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde O-(3,4-dichlorobenzyl)oxime (CITCO). The three most potent ligands are at the same time extremely potent activators of the other xenobiotic or hormonal receptors, namely

  组成型雄烷受体（CAR）是异生物和内生代谢的关键调节剂。与孕烷X（PXR）和芳基碳氢化合物（AHR）受体一起，它被称为“异种生物受体”。人CAR的独特特性（例如其高结构活性，直接（配体结合域依赖性）和间接激活）都阻碍了直接选择性人CAR配体的发现。在本文中，我们报告了一组新的直接人类CAR激动剂，属于一组2-（3-甲氧基苯基）喹唑啉衍生物。与原型6-（4-氯苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑-5-甲醛O相比，该化合物是人类CAR的更强活化剂。-（3，4-二氯苄基）肟（CITCO）。同时，三种最有效的配体是其他异生物或激素受体的极有效活化剂，即PXR，AHR和维生素D受体，它们调节主要的异生物代谢酶和外排转运蛋白。因此，新的CAR配体也可以被认为是构成第一类有效的泛异种生物受体配体，其可以用作潜在的解毒剂，从而促进异种生物或有毒化合物的整体代谢消除。