7-Methoxy-1H-indene-2-carbaldehyde | 97232-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 7-Methoxy-1H-indene-2-carbaldehyde
• CAS: 97232-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XGGXXYJZTCVWOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one 、 7-Methoxy-1H-indene-2-carbaldehyde 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+3] Cycloadditions of Indene‐2‐carbaldehydes with 4‐Vinylbenzoxazinanones Toward Polycyclic 5 H ‐Benzo[ b ]azepines

  摘要：

  AbstractPalladium‐catalyzed asymmetric [4+3] cycloadditions of indene‐2‐carbaldehydes and 4‐vinyl benzoxazinanones proceeded smoothly in the presence of chiral phosphine ligands to give the corresponding functionalized 5H‐benzo[b]azepines (26 examples, 60% to 89% yield, 88:12 to 95.5:4.5 er) under mild conditions.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202201199
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-茚酮 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Methoxy-1H-indene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of α, β-unsaturated aldehydes by 1,3-carbonyl transposition through one carbon homologation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98557-5

文献信息

• A simple synthesis of α, β-unsaturated aldehydes by 1,3-carbonyl transposition through one carbon homologation
  作者：Ratna Dasgupta、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98557-5

  日期：——
• DASGUPTA, R.;GHATAK, USHA, RANJAN, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 12, 1581-1584
  作者：DASGUPTA, R.、GHATAK, USHA, RANJAN

  DOI：——

  日期：——
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+3] Cycloadditions of Indene‐2‐carbaldehydes with 4‐Vinylbenzoxazinanones Toward Polycyclic 5 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>b</i> ]azepines
  作者：Xiyuan Zhang、Yanfeng Gao、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/adsc.202201199

  日期：2023.2.7

  AbstractPalladium‐catalyzed asymmetric [4+3] cycloadditions of indene‐2‐carbaldehydes and 4‐vinyl benzoxazinanones proceeded smoothly in the presence of chiral phosphine ligands to give the corresponding functionalized 5H‐benzo[b]azepines (26 examples, 60% to 89% yield, 88:12 to 95.5:4.5 er) under mild conditions.magnified image