2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one | 1356187-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1356187-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: MFXDTIYXICNBNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)(p-tolyl)sulfane 在 叔丁基氯化镁 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜：合成及其在α-芳基酮合成中的应用

  摘要：

  通过在低温下依次用二异丙基氨基化锂和甲苯磺酰氯进行处理，由芳基甲基4-甲苯基亚砜以中等至良好的收率合成芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜。用醛或酮处理芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子导致加成物形成高至高收率。这些加合物与治疗叔丁基氯化镁得到相应的烷氧基镁。用异丙基氯化镁处理后，醇盐得到相应的镁β-氧化类胡萝卜素，它们重新排列后以高至高收率得到α-芳基酮。由β-氧化类胡萝卜素的重排产生的烯醇镁中间体也可以被亲电试剂捕获，得到α-芳基α-取代的酮。这些程序为从醛和酮合成各种α-芳基酮提供了一个很好的方法。 亚砜-α-芳基酮-同源物-醛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1260251

文献信息

• Highly Efficient and Eco-Friendly Gold-Catalyzed Synthesis of Homoallylic Ketones
  作者：Adrián Gómez-Suárez、Danila Gasperini、Sai V. C. Vummaleti、Albert Poater、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/cs500806m

  日期：2014.8.1

  We report a new catalytic protocol for the synthesis of γ,δ−unsaturated carbonyl units from simple starting materials, allylic alcohols and alkynes, via a hydroxalkoxylation/Claisen rearrangement sequence. This new process is more efficient (higher TON and TOF) and more eco-friendly (increased mass efficiency) than the previous state-of-the-art technique. In addition, this method tolerates both terminal

  我们报告了一个新的催化方案，用于通过简单的原料，烯丙基醇和炔烃通过羟基烷氧基化/克莱森重排序列合成γ，δ-不饱和羰基单元。与以前的最新技术相比，此新方法效率更高（TON和TOF更高）并且更加环保（质量效率更高）。另外，这种方法可以同时容忍末端炔烃和内部炔烃。此外，已经进行了计算研究以阐明克莱森重排是如何开始的。
• Aryl(chloro)methyl 4-Tolyl Sulfoxides: Synthesis and Application to the Synthesis of α-Aryl Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigehiko Fukuda、Kazuhito Tsuji、Jun Musashi、Ryo Nonaka、Tsutomu Kimura

  DOI：10.1055/s-0031-1260251

  日期：2011.11

  Aryl(chloro)methyl 4-tolyl sulfoxides were synthesized from arylmethyl 4-tolyl sulfoxides in moderate-to-good yields by sequential treatment with lithium diisopropylamide and tosyl chloride at low temperatures. Treatment of the lithium α-sulfinyl carbanion of the aryl(chloro)methyl 4-tolyl sulfoxides with aldehydes or ketones resulted in the formation of adducts in good-to-high yields. Treatment of

  通过在低温下依次用二异丙基氨基化锂和甲苯磺酰氯进行处理，由芳基甲基4-甲苯基亚砜以中等至良好的收率合成芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜。用醛或酮处理芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子导致加成物形成高至高收率。这些加合物与治疗叔丁基氯化镁得到相应的烷氧基镁。用异丙基氯化镁处理后，醇盐得到相应的镁β-氧化类胡萝卜素，它们重新排列后以高至高收率得到α-芳基酮。由β-氧化类胡萝卜素的重排产生的烯醇镁中间体也可以被亲电试剂捕获，得到α-芳基α-取代的酮。这些程序为从醛和酮合成各种α-芳基酮提供了一个很好的方法。 亚砜-α-芳基酮-同源物-醛