(1R,4R,5S)-5-hydroxy-2-azabicyclo<2.2.0>hexan-3-one | 106138-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4R,5S)-5-hydroxy-2-azabicyclo<2.2.0>hexan-3-one
• 英文别名: (1R,4R,5S)-5-Hydroxy-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.0]hexane；(1R,4R,5S)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.0]hexan-3-one
• CAS: 106138-83-4
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: YBNIUCNRHLMZHU-FLRLBIABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-5-hydroxy-2-azabicyclo<2.2.0>hexan-3-one 在 吡啶 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 (1R,4R,5S)-5-Acetoxy-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  3-oxo-2-azabicyclohexane derivatives

  摘要：

  化合物3-氧代-2-氮杂环己烷衍生物的一般式为：##STR1## 其中，当R.sub.2和R.sub.3结合成键时，R.sub.1代表一个手性的薄荷氧基团或一个手性的1-苯乙氧基团；当R.sub.3是氢原子时，R.sub.1和R.sub.2结合形成氧代基或者R.sub.2是氢原子且R.sub.1是羟基或较低的烷酰氧基团。这些3-氧代-2-氮杂环己烷衍生物是新的化合物，可用作抗菌剂的中间体。

  公开号：

  US04754029A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-5-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1R,4R,5S)-5-hydroxy-2-azabicyclo<2.2.0>hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （1R，4R）-5-（ℓ-薄荷醇）-2-氮杂双环[2.2.0] -hex-5-en-3-one及其衍生物的实用合成：碳青霉烯核的新组成部分

  摘要：

  （1R，4R）-2-氮杂双环[2.2.0]-己烷-3,5-二酮和（1R，4R，5S）-5-羟基-2-氮杂双环[2.2.0] hexan-3-的对映选择性合成据报道，一种是4-（ℓ-薄荷醇）-吡啶-2（1H）-通过光吡啶酮形成的（碳青霉烯的新组成部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85406-4

文献信息

• KANEKO, CHIKARA;SATO, MASAYUKI;KATAGIRI, NOBUYA
  作者：KANEKO, CHIKARA、SATO, MASAYUKI、KATAGIRI, NOBUYA

  DOI：——

  日期：——
• KANEKO CHIKARA; KATAGIRI NOBUYA; SATO MASAYUKI; MUTO MAKOTO; SAKAMOTO TOS+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 7, 1283-1288
  作者：KANEKO CHIKARA、 KATAGIRI NOBUYA、 SATO MASAYUKI、 MUTO MAKOTO、 SAKAMOTO TOS+

  DOI：——

  日期：——
• KANEHKO, TIKARA;SATO, MASAYUKI;KATAGIRI, SINYA
  作者：KANEHKO, TIKARA、SATO, MASAYUKI、KATAGIRI, SINYA

  DOI：——

  日期：——