3-butyl-2-chloroquinoxaline | 85061-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-2-chloroquinoxaline
• 英文别名: 2-Chlor-3-butyl-chinoxalin；2-Butyl-3-chloroquinoxaline
• CAS: 85061-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂
• 分子量: 220.702
• InChiKey: JVRPXTRCSANTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2-chloroquinoxaline 在 tri-n-butyltin azide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-Butyl-3-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]oxy]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉N-氧化物的有效血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物学性质和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。

  DOI：

  10.1021/jm00068a010
• 作为产物：
  描述：

  3-butylquinoxalin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-butyl-2-chloroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉N-氧化物的有效血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物学性质和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。

  DOI：

  10.1021/jm00068a010

文献信息

• HETEROCYCLIC LIPOXIN ANALOGS AND USES THEROF
  申请人：University College Dublin, National University of Ireland, Dublin

  公开号：EP3500559B1

  公开（公告）日：2021-06-16
• US5380719A
  申请人：——

  公开号：US5380719A

  公开（公告）日：1995-01-10
• Quinoxaline N-oxide containing potent angiotensin II receptor antagonists: synthesis, biological properties, and structure-activity relationships
  作者：Kyoung Soon Kim、Ligang Qian、J. Eileen Bird、Kenneth E. J. Dickinson、Suzanne Moreland、Thomas R. Schaeffer、Thomas L. Waldron、Carol L. Delaney、Harold N. Weller、Arthur V. Miller

  DOI：10.1021/jm00068a010

  日期：1993.8

  novel quinoxaline heterocycle containing angiotensin II receptor antagonist analogs were prepared. This heterocycle was coupled to the biphenyl moiety via an oxygen atom linker instead of a carbon atom. Many of these analogs exhibit very potent activity and long duration of effect. Interestingly, the N-oxide quinoxaline analog was more potent than the nonoxidized quinoxaline as in the comparison of

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。