2-benzyl-4-hydroxy-4-(3'-hydroxy-hex-5'-enyl)-8-trifluoromethanesulfonyl-2,8-diaza-spiro[4.5]deca-6,9-dien-1-one | 1158255-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-hydroxy-4-(3'-hydroxy-hex-5'-enyl)-8-trifluoromethanesulfonyl-2,8-diaza-spiro[4.5]deca-6,9-dien-1-one
• 英文别名: 2-Benzyl-4-hydroxy-4-(3-hydroxyhex-5-enyl)-8-(trifluoromethylsulfonyl)-2,8-diazaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-one；2-benzyl-4-hydroxy-4-(3-hydroxyhex-5-enyl)-8-(trifluoromethylsulfonyl)-2,8-diazaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-one
• CAS: 1158255-25-4
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃N₂O₅S
• 分子量: 486.512
• InChiKey: LRAABCZTHSBZOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13-benzyl-2-triphenylmethaneoxy-9-trifluoromethanesulfonyl-1-oxa-9,13-diaza-dispiro[4.0.5.3]tetradeca-7,10-dien-12-one 、 烯丙基三丁基锡 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以81%的产率得到2-benzyl-4-hydroxy-4-(3'-hydroxy-hex-5'-enyl)-8-trifluoromethanesulfonyl-2,8-diaza-spiro[4.5]deca-6,9-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  亲核和亲电杂环分子内偶联的双脱芳香化作用。

  摘要：

  在氮上带有N-呋喃基甲基，N-吡咯烷基烷基或N-硫代苯基甲基取代基的异烟酰胺经过亲电试剂诱导的环化作用，生成螺环化合物或双螺环化合物，其中亲核和亲电杂环均被脱芳基化。

  DOI：

  10.1039/b901558b

文献信息

• Doubly dearomatising intramolecular coupling of a nucleophilic and an electrophilic heterocycle
  作者：Heloise Brice、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/b901558b

  日期：——

  Isonicotinamides carrying N-furanylmethyl, N-pyrrolylalkyl or N-thiophenylmethyl substituents at nitrogen undergo cyclisation induced by an electrophile, giving spirocyclic compounds or doubly spirocyclic compounds in which both the nucleophilic and electrophilic heterocycles are dearomatised.

  在氮上带有N-呋喃基甲基，N-吡咯烷基烷基或N-硫代苯基甲基取代基的异烟酰胺经过亲电试剂诱导的环化作用，生成螺环化合物或双螺环化合物，其中亲核和亲电杂环均被脱芳基化。