N-(2-fluoroethyl),N-methyl-2-(2'-amino-4'-bromophenylthio)benzylamine | 411208-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-fluoroethyl),N-methyl-2-(2'-amino-4'-bromophenylthio)benzylamine
• 英文别名: 2-[(2-Amino-4-bromophenyl)thio]-N-(2-fluoroethyl)-N-methylbenzenemethanamine；5-bromo-2-[2-[[2-fluoroethyl(methyl)amino]methyl]phenyl]sulfanylaniline
• CAS: 411208-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₈BrFN₂S
• 分子量: 369.301
• InChiKey: YVYWJBOSHKKYEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(4'-bromo-2'-nitrophenylthio)benzylamine 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-fluoroethyl),N-methyl-2-(2'-amino-4'-bromophenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯硫醚作为5-羟色胺转运蛋白的选择性配体：合成和体外评估。

  摘要：

  合成了一系列在1-，2'-和4'-位取代的二苯硫醚衍生物，并评估了它们在多巴胺，5-羟色胺（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白上的体外亲和力。对K（i）值的检查表明，这些衍生物大多数对SERT具有高亲和力和选择性。此外，在这些位置上的取代对SERT结合的影响不同：（i）在1位上连接的取代基的性质严重影响SERT亲和力。（ii）在2'-位含有杂原子的官能团提供具有高SERT亲和力的化合物。（iii）在4′-位的取代基的性质稍微影响了SERT亲和力，而空间效应显着降低了SERT亲和力。在该系列中，最精确的SERT选择性导数（例如8b，8c，

  DOI：

  10.1021/jm010939a

文献信息

• Substituted Diphenyl Sulfides as Selective Serotonin Transporter Ligands:  Synthesis and In Vitro Evaluation
  作者：Patrick Emond、Johnny Vercouillie、Robert Innis、Sylvie Chalon、Sylvie Mavel、Yves Frangin、Christer Halldin、Jean-Claude Besnard、Denis Guilloteau

  DOI：10.1021/jm010939a

  日期：2002.3.1

  influences the SERT affinity. (ii) Functions containing heteroatom at the 2'-position afford compounds with high SERT affinity. (iii) The nature of the substituent at the 4'-position slightly influences the SERT affinity whereas steric effect markedly decreases the SERT affinity. From this series, the most SERT selective derivatives (such as 8b, 8c, and 8g) are now evaluated for their potential as positron

  合成了一系列在1-，2'-和4'-位取代的二苯硫醚衍生物，并评估了它们在多巴胺，5-羟色胺（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白上的体外亲和力。对K（i）值的检查表明，这些衍生物大多数对SERT具有高亲和力和选择性。此外，在这些位置上的取代对SERT结合的影响不同：（i）在1位上连接的取代基的性质严重影响SERT亲和力。（ii）在2'-位含有杂原子的官能团提供具有高SERT亲和力的化合物。（iii）在4′-位的取代基的性质稍微影响了SERT亲和力，而空间效应显着降低了SERT亲和力。在该系列中，最精确的SERT选择性导数（例如8b，8c，