methyl 2-(5-hydroxy-2-methoxy-4-propylphenoxy)acetate | 1234653-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-hydroxy-2-methoxy-4-propylphenoxy)acetate
• CAS: 1234653-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: NDTAPNIMCDZKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-hydroxy-2-methoxyphenoxy)acetate 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-(5-hydroxy-2-methoxy-4-propylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为HMG-CoA还原酶抑制剂的基于α-细辛醚和贝酸酯的2-酰基和2-烷基酚的合成及其高效降血脂活性

  摘要：

  在寻找新的潜在降血脂药时，本研究着重于2-酰基苯酚（6a – c和7a – c）及其饱和侧链烷基苯酚（4a – c和5a – c）的合成，以及使用鼠替洛沙泊诱导的高脂血症方案评估其降血脂活性。整个系列的化合物4 - 7级大大和显著降低总胆固醇，LDL-胆固醇和甘油三酯的升高的血清水平，与系列6和7显示我们实验室中发现的最大效能。在最低剂量（25 mg / kg /天）下，后一种化合物可将胆固醇降低68-81％，将LDL降低72-86％，并将甘油三酯降低59-80％。这代表了与辛伐他汀相比可比的性能。实验证据和对接研究表明，这些衍生物的活性与HMG-CoA还原酶的抑制作用有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.022

文献信息

• Design, synthesis, and docking of highly hypolipidemic agents: Schizosaccharomyces pombe as a new model for evaluating α-asarone-based HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Nancy Argüelles、Eugenia Sánchez-Sandoval、Aarón Mendieta、Lourdes Villa-Tanaca、Leticia Garduño-Siciliano、Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、José L. Medina-Franco、Germán Chamorro-Cevallos、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.096

  日期：2010.6.15

  A series of α-asarone-based analogues was designed by conducting docking experiments with published crystal structures of human HMG-CoA reductase. Indeed, synthesis and evaluation of this series showed a highly hypocholesterolemic in vivo activity in a murine model, as predicted by previous docking studies. In agreement with this model, the polar groups attached to the benzene ring could play a key

  通过与人类HMG-CoA还原酶已发表的晶体结构进行对接实验，设计了一系列基于α-细龙的类似物。确实，如先前的对接研究所预测的，该系列的合成和评估显示出在小鼠模型中具有高度降胆固醇的体内活性。与该模型一致，连接至苯环的极性基团可在酶结合中发挥关键作用，并且可能在其生物活性中也发挥关键作用，模仿天然底物的HMG部分。通过开发确定HMG-CoA还原酶抑制作用的简单，有效和新颖的模型，研究了这些化合物的降血脂作用机理。粟酒裂殖酵母酶的部分纯化 允许测试基于α-鸟笼素和基于纤维酸盐的类似物，从而产生积极且显着的抑制活性。