methyl 2-(1-pyrrolidinyl)-cis,trans-1,8-cyclononadiene-1-carboxylate | 101493-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 2-(1-pyrrolidinyl)-cis,trans-1,8-cyclononadiene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Methoxycarbonyl-1-pyrrolidino-cyclonona-1,3-dien；methyl (1Z,8E)-2-pyrrolidin-1-ylcyclonona-1,8-diene-1-carboxylate
• CAS: 101493-68-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: UREMBVZRNHSBPR-QQEDQKDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-pyrrolidinyl)-cis,trans-1,8-cyclononadiene-1-carboxylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到methyl 2-(1-pyrrolidinyl)-cis,cis-2,9-cyclononadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of enamines of cyclic ketones with methyl propiolate. Reinvestigation and application in a tandem ring expansion with four carbon atoms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环庚烯-1-基)吡咯烷 、 丙炔酸甲酯 以 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(1-pyrrolidinyl)-cis,trans-1,8-cyclononadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联（2 + 2）环加成和电环开环与四个C原子进行扩环

  摘要：

  提出了四碳环膨胀，其涉及环酮的烯胺与丙酸甲酯反应，然后使所得的顺式，顺式-环链二烯（也包含“烯胺”型双键）与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应。

  DOI：

  10.1039/c39850000661

文献信息

• VOS, G. J. M.;BENDERS, P. H.;REINHOUDT, D. N.;EGBERINK, R. J. M.;HARKENA,+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 11, 2004-2011
  作者：VOS, G. J. M.、BENDERS, P. H.、REINHOUDT, D. N.、EGBERINK, R. J. M.、HARKENA,+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of enamines of cyclic ketones with methyl propiolate. Reinvestigation and application in a tandem ring expansion with four carbon atoms
  作者：Gertruda J. M. Vos、Piet H. Benders、David N. Reinhoudt、Richard J. M. Egberink、Sybolt Harkema、Gerrit J. Van Hummel

  DOI：10.1021/jo00361a013

  日期：1986.5
• Ring expansion with four C atoms by tandem (2 + 2)cycloaddition and electrocyclic ring opening
  作者：Gertruda J. M. Vos、David N. Reinhoudt、Piet H. Benders、Sybolt Harkema、Gerrit J. van Hummel

  DOI：10.1039/c39850000661

  日期：——

  A four-carbon ring expansion is presented which involves reaction of enamines of cyclic ketones with methyl propiolate followed by reaction of the resulting cis,cis-cycloalkadienes, also containing an ‘enamine’ type of double bond, with dimethyl acetylenediacarboxylate (DMAD).

  提出了四碳环膨胀，其涉及环酮的烯胺与丙酸甲酯反应，然后使所得的顺式，顺式-环链二烯（也包含“烯胺”型双键）与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应。