p-nitrobenzyl 4-hydroxyphenylglyoxylate | 67198-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl 4-hydroxyphenylglyoxylate
• 英文别名: p-Nitrobenzyl p-hydroxyphenylglyoxylate；(4-nitrophenyl)methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 67198-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₆
• 分子量: 301.255
• InChiKey: WTMSOAXMVMQIPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 4-hydroxyphenylglyoxylate 在 sodium hydroxide 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 -propoxy>phenyl>glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  D-高丝氨酸的手性合成及其在诺卡霉素A合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91502-3
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 4-hydroxymandelate 生成 p-nitrobenzyl 4-hydroxyphenylglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  KOPPEL, G. A.;COOPER, R. D. G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for 4-(D-3-amino-3-carboxypropoxy)-phenylglyoxylic acid oxime
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04355172A1

  公开（公告）日：1982-10-19

  Process for 4-(D-3-amino-3-carboxypropoxy)phenylglyoxylic acid oxime as an amino-protected ester comprising alkylating an amino-protected D-methionine silyl ester with an alkyl or benzyl iodide; cyclizing the alkylsulfonium iodide to an amino-protected D-homoserine lactone; hydrolyzing the lactone to an amino-protected D-homoserine in aqueous base; coupling, to form an ether, the amino-protected D-homoserine as an ester with an ester of 4-hydroxyphenylglyoxylic acid; and forming the oxime of the ether or alternatively coupling the D-homoserine ester with a protected-oxime of an esterified 4-hydroxyphenylglyoxylic acid. The product is useful in preparing the antibiotic FR 1923.

  制备4-(D-3-氨基-3-羧基丙氧基)苯乙酰基肟的方法包括：用烷基或苯基碘化物烷基化氨基保护的D-蛋氨酸硅酯酯；将烷基磺鎓碘化物环化为氨基保护的D-脯氨酸内酯；在水性碱中水解内酯为氨基保护的D-脯氨酸；将氨基保护的D-脯氨酸以酯的形式与4-羟基苯乙酰基酸酯形成醚键；或将D-脯氨酸酯与保护氧肟化的酯化4-羟基苯乙酰基酸酯偶联，从而形成该醚的肟。该产品在制备抗生素FR 1923方面有用。
• US4144232A
  申请人：——

  公开号：US4144232A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4203896A
  申请人：——

  公开号：US4203896A

  公开（公告）日：1980-05-20
• US4355172A
  申请人：——

  公开号：US4355172A

  公开（公告）日：1982-10-19