N-(4-氟苯基)烟酰胺 | 24303-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苯基)烟酰胺
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 24303-06-8
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• mdl: MFCD00455904
• 分子量: 216.215
• InChiKey: SRPXJYRIMMGYIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.2-133.6 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  264.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.4 [ug/mL]
• 保留指数：
  1961

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)烟酰胺 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 9.0h， 以75%的产率得到3-(1-(4-fluorophenyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  四唑-杂环杂化物的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  摘要 为了开发新的先导分子，合成并表征了噻吩、吡啶和喹啉四唑等四唑杂环杂化物的三种不同化学实体。研究了生物学评价，例如体外抗微生物和抗炎活性。此外，还研究了诸如分子对接（使用 COX-1、COX-2 和 3TTZ）、DFT 计算、分子静电势 (MEP) 和 ADME 等计算机研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.07.114
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 ytterbium(III) oxide 、 碳酸氢钠 、 硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-氟苯基)烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  CF3 基团的机械化学转化：酰胺和席夫碱的合成

  摘要：

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100538

文献信息

• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。
• Cu-Catalyzed Arylation of Bromo-Difluoro-Acetamides by Aryl Boronic Acids, Aryl Trialkoxysilanes and Dimethyl-Aryl-Sulfonium Salts: New Entries to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.3390/molecules26102957

  日期：——

  copper-catalyzed direct arylation. Readily available and structurally simple aryl precursors such as aryl boronic acids, aryl trialkoxysilanes and dimethyl-aryl-sulfonium salts were used as the source for the aryl substituents. The scope of the reactions was tested, and the reactions were insensitive to the electronic nature of the aryl groups, as both electron-rich and electron-deficient aryls were successfully

  我们描述了一种以机制为导向的合成方法发现，该方法能够利用铜催化的直接芳基化从 2-溴-2,2-二氟乙酰胺制备芳香酰胺。使用易于获得且结构简单的芳基前体，例如芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐作为芳基取代基的来源。测试了反应的范围，并且反应对芳基的电子性质不敏感，因为富电子和缺电子的芳基都被成功引入。多种 2-溴-2,2-二氟乙酰胺（作为脂肪族或芳香族仲酰胺或叔酰胺）在开发的条件下也具有反应性。所描述的合成方案显示出优异的效率，并成功用于以良好到优异的产率快速制备各种芳香酰胺。反应规模扩大至克级。
• Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Field M. Watts、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.016

  日期：2015.12

  with strong Bronsted acid properties, has been used to promote the high-yield conversion of carboxylic acids and esters to carboxamides as well as transamidations of primary amides in a one-pot solventless approach. A metal-free heterogeneous catalyst that promotes all of these processes has not been previously reported. OSU-6 enables these transformations to proceed in shorter times and at lower temperatures

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。
• Structures and conformational analysis of a 3 × 3 isomer grid of nine N-(fluorophenyl)pyridinecarboxamides
  作者：Pavle Mocilac、Alan J. Lough、John F. Gallagher

  DOI：10.1039/c0ce00326c

  日期：——

  A 3 × 3 isomer grid of N-(fluorophenyl)pyridinecarboxamides is reported and integrating crystal structure analyses, ab initio optimisation calculations (gas phase and solvated forms in CH2Cl2, H2O) and conformational analyses. The nine NxxF isomers (x = 4-, 3- or 2-substitution on N and F) are investigated and compared to determine and correlate factors underpinning (a) the roles of the F/N atom substituents

  报告了N-（氟苯基）吡啶甲酰胺的3×3异构体网格，并对其晶体结构进行了分析，并从头开始进行了优化计算（CH 2 Cl 2中的气相和溶剂化形式，高氧2）和构象分析。研究并比较了九种NxxF异构体（在N和F上分别为x，4-，3-或2-取代）以确定和相关支撑因素（a）F / N原子取代基在分子构象和总体超分子聚集中的作用，（b）分子间酰胺⋯酰胺（以NppF计）或分子内/分子间酰胺hydrogen吡啶氢键形成之间的竞争，以及（c）结构和物理化学性质。NxxF异构体的晶体结构分析揭示了不同的主要聚集过程，如N–H⋯N或N–H⋯O C和NmpF形成不寻常的环状N–H⋯N氢键四聚体组装体[作为R 4 4（24）环]。化合物NpmF和NpoF是同构的，后者也是无序的。通过DFT计算得出的NxxF分子结构的构象分析与几种异构体的晶体结构结果不同，突出了固态中/分子间相互作用的协同作用。
• An organometallic complex revealing an unexpected, reversible, temperature induced SC–SC transformation
  作者：Rupert G. D. Taylor、Benjamin R. Yeo、Andrew J. Hallett、Benson M. Kariuki、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c4ce00070f

  日期：——

  A reversible, temperature driven phase transformation that takes place at ca. 180 K, in a single-crystal to single-crystal manner, has been observed for a monometallic transition metal coordination complex based on a fac-Re(CO)₃ core, with a chelated 2,2′-bipyridine unit and a halogenated N-(4-iodophenyl)nicotinamide axial co-ligand.

  一种可逆的、温度驱动的相变换现象在约180K时发生，以单晶到单晶的方式观察到了一种基于fac-Re(CO)3核心的单金属过渡金属配位络合物，其中包含一个螯合的2,2'-联吡啶单元和一个卤代的N-(4-碘苯基)烟酰胺轴向共配体。