Butyric acid (R)-3-(4-butyryloxy-phenyl)-1,1,3-trimethyl-indan-5-yl ester | 251450-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Butyric acid (R)-3-(4-butyryloxy-phenyl)-1,1,3-trimethyl-indan-5-yl ester
• 英文别名: [4-[(1R)-6-butanoyloxy-1,3,3-trimethyl-2H-inden-1-yl]phenyl] butanoate
• CAS: 251450-95-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: LPKJDFNIQUPVMZ-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyric acid (R)-3-(4-butyryloxy-phenyl)-1,1,3-trimethyl-indan-5-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-2,3-dihydro-3-(4'-hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-1H-inden-5-ol
  参考文献：
  名称：

  粘杆菌从脂肪酶对2,3-二氢-3-（4'-羟基苯基）-1,1,3-三甲基-1H-茚满-5-醇的二酯对映选择性的分子基础。

  摘要：

  2,3-二氢-3-（4'-羟基苯基）-1,1,3-三甲基-1H-茚满-5-醇1是用于制备聚合物的手性双酚。先前对商业水解酶的筛选将粘胶色杆菌（CVL）中的脂肪酶鉴定为对二酯1水解的高度区域和对映选择性催化剂。区域选择性大于或等于30：1，有利于酯在5位，而对映选择性却变化具有酰基链长度的化合物，对二丁酸酯具有最高的对映选择性（E = 48 +/- 20 S）。在本文中，我们结合使用非对称二酯和计算机模型来确定远程酯基控制对映选择性。首先，我们使用另一个区域选择性但非对映选择性反应制备了（+/-）-1的非对称二酯。来自皱纹假丝酵母（CRL）的脂肪酶显示出相反的区域选择性（> 30：1），可以除去4'-位的酯（CVL催化反应中的远端酯）。（+/-）-1-二丁酸酯（150g）的区域选择性水解得到（+/-）-1-5-二丁酸酯（89g，71％产率）。酰化产生在4'-位置变化的不对称二酯。在4'-位无

  DOI：

  10.1021/jo005681v
• 作为产物：
  描述：

  [4-(6-butanoyloxy-1,3,3-trimethyl-2H-inden-1-yl)phenyl] butanoate 在 lipase from Chromobacterium viscosum 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 、 [4-[(1S)-6-hydroxy-1,3,3-trimethyl-2H-inden-1-yl]phenyl] butanoate 、 Butyric acid (R)-3-(4-butyryloxy-phenyl)-1,1,3-trimethyl-indan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  粘杆菌从脂肪酶对2,3-二氢-3-（4'-羟基苯基）-1,1,3-三甲基-1H-茚满-5-醇的二酯对映选择性的分子基础。

  摘要：

  2,3-二氢-3-（4'-羟基苯基）-1,1,3-三甲基-1H-茚满-5-醇1是用于制备聚合物的手性双酚。先前对商业水解酶的筛选将粘胶色杆菌（CVL）中的脂肪酶鉴定为对二酯1水解的高度区域和对映选择性催化剂。区域选择性大于或等于30：1，有利于酯在5位，而对映选择性却变化具有酰基链长度的化合物，对二丁酸酯具有最高的对映选择性（E = 48 +/- 20 S）。在本文中，我们结合使用非对称二酯和计算机模型来确定远程酯基控制对映选择性。首先，我们使用另一个区域选择性但非对映选择性反应制备了（+/-）-1的非对称二酯。来自皱纹假丝酵母（CRL）的脂肪酶显示出相反的区域选择性（> 30：1），可以除去4'-位的酯（CVL催化反应中的远端酯）。（+/-）-1-二丁酸酯（150g）的区域选择性水解得到（+/-）-1-5-二丁酸酯（89g，71％产率）。酰化产生在4'-位置变化的不对称二酯。在4'-位无

  DOI：

  10.1021/jo005681v

文献信息

• Molecular Basis for Enantioselectivity of Lipase from <i>Chromobacterium </i><i>v</i><i>iscosum</i> toward the Diesters of 2,3-Dihydro-3-(4‘-hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-1<i>H</i>-inden-5-ol
  作者：David G. Gascoyne、Herman L. Finkbeiner、Kwok P. Chan、Janet L. Gordon、Kevin R. Stewart、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1021/jo005681v

  日期：2001.5.1

  (+/-)-1-5-dibutanoate (89 g, 71% yield). Acylation gave nonsymmetrical diesters that varied at the 4'-position. With no ester at the 4'-position, CVL showed no enantioselectivity, while hindered esters (3,3-dimethylbutanoate) reacted 20 times more slowly, but retained enantioselectivity (E = 22). These results indicate that the remote ester group can control the enantioselectivity. Computer modeling confirmed

  2,3-二氢-3-（4'-羟基苯基）-1,1,3-三甲基-1H-茚满-5-醇1是用于制备聚合物的手性双酚。先前对商业水解酶的筛选将粘胶色杆菌（CVL）中的脂肪酶鉴定为对二酯1水解的高度区域和对映选择性催化剂。区域选择性大于或等于30：1，有利于酯在5位，而对映选择性却变化具有酰基链长度的化合物，对二丁酸酯具有最高的对映选择性（E = 48 +/- 20 S）。在本文中，我们结合使用非对称二酯和计算机模型来确定远程酯基控制对映选择性。首先，我们使用另一个区域选择性但非对映选择性反应制备了（+/-）-1的非对称二酯。来自皱纹假丝酵母（CRL）的脂肪酶显示出相反的区域选择性（> 30：1），可以除去4'-位的酯（CVL催化反应中的远端酯）。（+/-）-1-二丁酸酯（150g）的区域选择性水解得到（+/-）-1-5-二丁酸酯（89g，71％产率）。酰化产生在4'-位置变化的不对称二酯。在4'-位无