diethyl (1H-pyrrol-2-yl)phosphonate | 941-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1H-pyrrol-2-yl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl-2-pyrrylphosphonat；pyrrol-2-yl-phosphonic acid diethyl ester；Diethyl 1H-pyrrol-2-ylphosphonate；2-diethoxyphosphoryl-1H-pyrrole
• CAS: 941-24-2
• 化学式: C₈H₁₄NO₃P
• 分子量: 203.178
• InChiKey: PMNVXQUVEZELCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-基锂 、 二乙基亚磷酰氯 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以52 %的产率得到ethyl bis(N-methylpyrrol-2-yl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃锂试剂的一锅法膦酰化：其在杂芳烃膦酸盐合成中的应用范围和局限性

  摘要：

  一种单锅锂化-膦酰化程序被阐述为一种制备杂芳族膦酸的方法。它依赖于杂芳烃的直接锂化，然后用氯亚磷酸二乙酯进行膦酰化，然后用过氧化氢氧化。该方案以令人满意的收率提供了所需的膦酸盐。该程序在依赖于锂化杂环化合物的可及性和稳定性方面也有一些局限性。相同的程序可应用于芳香族化合物的膦酰化，芳香族化合物不进行直接锂化，因此需要使用它们的溴化物作为底物。当对三种癌细胞系进行测试时，所获得的化合物显示出较弱的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28073135