2-methyl-3-(2-pyridyl)-2-propenal | 82244-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-pyridyl)-2-propenal
• 英文别名: 2-Methyl-3-pyridin-2-ylprop-2-enal
• CAS: 82244-24-4
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: LFHZPGUEEJJLEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-pyridyl)-2-propenal 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C Dearomative Cyclocarbonylation ？N键活化

  摘要：

  生物活性喹啉嗪酮的一种根本上新颖的方法是基于钯催化的烯丙基胺的分子内环羰基化反应。已发现[Pd（Xantphos）I 2 ]具有很大的咬合角，可促进氮杂芳烃取代的烯丙胺快速羰基化为具有良好收率的生物活性喹啉并酮。该转变代表了第一个脱芳基羰基化反应，并建议通过钯催化的CN键活化，脱芳香化作用，CO插入和Heck反应来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504805
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-吡啶基)-2-丙炔-1-醇 在 copper(I) bromide manganese(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-3-(2-pyridyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Abe, Yoshihito; Ohsawa, Akio; Igeta, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 3, p. 881 - 886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd/Al₂O₃-catalysed redox isomerisation of allyl alcohol: application in aldol condensation and oxidative heterocyclization reactions
  作者：Dániel Zsolnai、Péter Mayer、Kornél Szőri、Gábor London

  DOI：10.1039/c5cy01722j

  日期：——

  The application of the Pd/Al2O3 catalyst in allyl alcohol isomerization and subsequent aldol condensation and heterocyclization reactions is described. The activity of Pd/Al2O3 in these transformations is suggested to be due to the participation of the Lewis acidic sites of the support in the activation of the alcohol towards oxidative dehydrogenation by the metal and subsequent hydride transfer. The

  描述了Pd / Al 2 O 3催化剂在烯丙醇异构化以及随后的醛醇缩合和杂环化反应中的应用。Pd / Al 2 O 3的活性这些转化的推测是由于载体的路易斯酸性位点参与了醇向金属的氧化脱氢和随后的氢化物转移的活化。所得的烯醇（酸酯）/醛可能会因载体的酸碱性质而进一步发生反应。在异构化产物的醛醇缩合反应中，贫电子的芳族醛和杂芳族醛显示出最高的活性，而带有给电子取代基的芳族醛在转化为相应的N-甲苯磺酰基亚胺后反应。1,2-二取代的芳族化合物在一锅多步反应序列中得到杂环产物。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative Cyclization Enabled by Formal Insertion of Aromatic C═N Bonds into Pd–Acyl Bonds
  作者：Xibing Zhou、Anrong Chen、Wei Du、Yawen Wang、Yu Peng、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03503

  日期：2019.11.15

  new formal insertion strategy via combination of reductive elimination and oxidative addition sequence was reported, in which the transient N-acyliminium ions formed via hydrocarbonylation function as key intermediates. This strategy has enabled a novel palladium-catalyzed hydrocarbonylative cyclization of azaarene-tethered alkenes or dienes via sequential insertion of a C═C bond, CO, and a C═N bond into

  通过还原消除和氧化加成序列的组合，一种有效的新形式插入策略被报道，其中通过烃基化形成的瞬态N-酰基亚胺离子起关键中间体的作用。该策略通过将C═C键，CO和C bondN键顺序插入氢化钯键中，使新颖的钯催化的氮杂芳烃系链烯烃或二烯的烃基化环化反应成为可能。该方法为具有扩展的π-共轭体系，具有可调的发射波长和良好的光致发光能力的喹喔啉酮及其衍生物提供了一种新的高效合成方法。
• Palladium-Catalyzed Dearomative Cyclocarbonylation by CN Bond Activation
  作者：Hui Yu、Guoying Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201504805

  日期：2015.9.7

  intramolecular cyclocarbonylation of allylamines. [Pd(Xantphos)I2], which features a very large bite angle, has been found to facilitate the rapid carbonylation of azaarene‐substituted allylamines into bioactive quinolizinones in good to excellent yields. This transformation represents the first dearomative carbonylation and is proposed to proceed by palladium‐catalyzed CN bond activation, dearomatization

  生物活性喹啉嗪酮的一种根本上新颖的方法是基于钯催化的烯丙基胺的分子内环羰基化反应。已发现[Pd（Xantphos）I 2 ]具有很大的咬合角，可促进氮杂芳烃取代的烯丙胺快速羰基化为具有良好收率的生物活性喹啉并酮。该转变代表了第一个脱芳基羰基化反应，并建议通过钯催化的CN键活化，脱芳香化作用，CO插入和Heck反应来进行。
• Abe, Yoshihito; Ohsawa, Akio; Igeta, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 3, p. 881 - 886
  作者：Abe, Yoshihito、Ohsawa, Akio、Igeta, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——