12b-hydroxy-2,3,11,12-tetramethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo-[1,2-a]isoquinolin-8-one | 1346005-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12b-hydroxy-2,3,11,12-tetramethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo-[1,2-a]isoquinolin-8-one
• 英文别名: 12b-Hydroxy-2,3,11,12-tetramethoxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• CAS: 1346005-04-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: YNQUZFNVJHLXJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4,5-dimethoxyisoindoline-1,3-dione 在 三氟甲磺酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到12b-hydroxy-2,3,11,12-tetramethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo-[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  利用 TfOH 介导的酰亚胺羰基活化合成缩合四氢异喹啉类生物碱

  摘要：

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403617

文献信息

• Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine
  作者：Jayaraman Selvakumar、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c1ob06349a

  日期：——

  Activation of imide carbonyl group with trifluoromethanesulfonic acid facilitates the intramolecular cyclization of phenethylphthalimides to give a fused isoindoloisoquinolinone skeleton. The first one pot regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine has been successfully executed using this methodology.

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。
• Synthesis of Condensed Tetrahydroisoquinoline Class of Alkaloids by Employing TfOH-Mediated Imide Carbonyl Activation
  作者：Jayaraman Selvakumar、Ramana Sreenivasa Rao、Vijayan Srinivasapriyan、Srinivasan Marutheeswaran、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/ejoc.201403617

  日期：2015.4

  isoindoloisoquinolinones, pyrroloisoquinolinones, and benzo[a]quinolizinones were successfully assembled from the corresponding imides by using a TfOH-mediated (TfOH = trifluoromethanesulfonic acid) imide carbonyl activation and cyclization strategy. By employing this simple method, the isoquinoline alkaloids crispine A, trolline/oleracein E, and erythrinarbine were successfully synthesized in racemic form. The reaction

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。