N-(4-氨基丁基)氨基甲酸 9H-芴-9-甲基酯 | 117048-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-(4-氨基丁基)氨基甲酸 9H-芴-9-甲基酯
• 中文别名: N-(4-氨基丁基)氨基甲酸9H-芴-9-甲基酯；Fmoc-dab盐酸盐
• 英文名称: N-Fmoc-1,4-butanediamine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(4-aminobutyl)carbamate
• CAS: 117048-49-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: GUERCAXBAHLNFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.158

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基丁基)氨基甲酸 9H-芴-9-甲基酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (S)-4-((4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)butyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用双底物类似物探索蛋白质 N 端甲基转移酶 1 活性位点的可塑性。

  摘要：

  双底物类似物策略是开发蛋白质甲基转移酶的有效和选择性抑制剂的有前途的方法。在此，研究了一系列双底物类似物与蛋白质 N 端甲基转移酶 1 (NTMT1) 的相互作用，以探测 NTMT1 活性位点的分子特性。我们的结果表明，2-C 到 4-C 原子接头使其各自的双底物类似物能够占据 NTMT1 的底物和辅因子结合位点，但具有 5-C 原子接头的双底物类似物仅与底物结合相互作用位点并起到基底的作用。此外，4-C 原子接头是最佳的，并产生最有效的抑制剂 ( K i,app= 130 ± 40 pM) 对于迄今为止的 NTMT1，显示对其他甲基转移酶甚至其同源物 NTMT2 的选择性超过 3000 倍。这项研究揭示了 NTMT1 活性位点可塑性的分子基础。此外，我们的研究概述了开发任何甲基转移酶双底物抑制剂的一般指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00770
• 作为产物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 、 四亚甲基二胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyl]carbamate 、 N-(4-氨基丁基)氨基甲酸 9H-芴-9-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Flow-Mediated Synthesis of Boc, Fmoc, and Ddiv Monoprotected Diamines

  摘要：

  A series of monoprotected aliphatic diamines (21 examples) were synthesized via continuous flow methods. The carbamates and enamines were obtained in 45-91% yields using a 0.5 mm diameter PTFE tubular flow reactor. Using readily accessible protecting group precursors, the procedure serves as an attractive alternative to existing batch-mode synthetic routes by providing direct, multigram access to N-Boc-, N-Fmoc-, and N-Ddiv-protected compounds with productivity indexes of 1.2-3.6 g/h.

  DOI：

  10.1021/ol503343b

文献信息

• [EN] PROTEASE-ACTIVATED CONTRAST AGENTS FOR IN VIVO IMAGING<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE ACTIVÉS PAR UNE PROTÉASE POUR L'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2016118910A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Compounds useful as contrast agents in image-guided surgery are provided. The compounds comprise a latent cationic lysosomotropic fragment that is detectable upon cleavage by lysosomal proteases within treated tissues, particularly within tumors and other diseased tissues. Also provided are compositions comprising the compounds and methods for using the compounds, for example in dynamically monitoring protease activity in vivo during image-guided tumor resection surgery.

  提供了作为影像引导手术对比剂有用的化合物。这些化合物包括一种潜在的阳离子溶酶体靶向片段，在治疗组织内被溶酶体蛋白酶裂解后可检测到，特别是在肿瘤和其他患病组织内。还提供了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法，例如在影像引导肿瘤切除手术期间动态监测体内蛋白酶活性。
• A New Class of Dengue and West Nile Virus Protease Inhibitors with Submicromolar Activity in Reporter Gene DENV-2 Protease and Viral Replication Assays
  作者：Nikos Kühl、Dominik Graf、Josephine Bock、Mira A. M. Behnam、Mila-Mareen Leuthold、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00413

  日期：2020.8.13

  discovery against dengue and other flaviviruses is the viral serine protease NS2B-NS3. We present the design, synthesis, and in vitro and cellular characterization of a novel chemotype of potent small-molecule non-peptidic dengue protease inhibitors derived from 4-benzyloxyphenylglycine. A newly developed luciferase-based DENV-2 protease reporter system in HeLa cells (DENV2proHeLa) was employed to

  登革热和西尼罗河病毒正在迅速传播全球病原体，目前尚无针对性的治疗方法。针对登革热和其他黄病毒的药物发现的有希望的目标之一是病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3。我们目前的设计，合成，和强大的小分子非肽登革热蛋白酶抑制剂衍生自4-苄氧基苯基甘氨酸的新型化学类型的体外和细胞表征。在HeLa细胞中新开发的基于荧光素酶的DENV-2蛋白酶报告系统（DENV2proHeLa）用于确定化合物在细胞环境中的活性。DENV2proHeLa系统的特异性和选择性已通过病毒滴度降低试验得以证实。在基于细胞的分析中，这些化合物的抑制力从低到高到纳摩尔，对其他丝氨酸蛋白酶具有选择性，并且不显示相关的细胞毒性。广泛的构效关系研究为进一步开发抗黄病毒感染的药物提供了前景。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING CANCER AND INFECTIONS USING BACTERIOPHAGE AND ITS MUTANTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER ET DES INFECTIONS À L'AIDE D'UN BACTÉRIOPHAGE ET DE SES MUTANTS
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2019045791A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are vaccine composition comprising an antigen conjugated to a capsid, wherein the capsid comprises wild type or native sequence. Provided herein are also vaccine composition comprising an antigen conjugated to a capsid, wherein said capsid comprises at least one mutation, such as a non-natural mutation. Such compositions are useful in the treatment and prevention of pathogenic infections, inflammatory diseases, and neurodegenerative disease, and cancer, among others.

  本文提供了一种疫苗组合物，包括与壳蛋白共轭的抗原，其中壳蛋白包括野生型或天然序列。本文还提供了一种疫苗组合物，包括与壳蛋白共轭的抗原，其中所述壳蛋白包括至少一种突变，如非自然突变。这些组合物在治疗和预防病原体感染、炎症性疾病、神经退行性疾病和癌症等方面非常有用。
• A chemical “hub” for absolute quantification of a targeted protein: orthogonal integration of elemental and molecular mass spectrometry
  作者：Xiaowen Yan、Zhaoxin Li、Yong Liang、Limin Yang、Bo Zhang、Qiuquan Wang

  DOI：10.1039/c3cc48460b

  日期：——

  A novel element-tagged activity-based photo-cleavable biotinylated chemical "Hub" was designed and synthesized to orthogonally integrate ICP-MS and ESI-MS for absolute targeted-protein quantification. This tetrafunctional chemical "hub" allowed us to quantify a targeted protein using species-unspecific isotope dilution ICP-MS and to know which protein is being quantified using ESI-IT-MS at the same

  设计并合成了一种新的基于元素标记的基于活性的光可裂解生物素化化合物“ Hub”，以正交整合ICP-MS和ESI-MS进行绝对靶向蛋白质定量。这种四功能化学“集线器”使我们可以使用物种非特异性同位素稀释ICP-MS定量分析目标蛋白质，并同时使用ESI-IT-MS知道要定量的蛋白质。
• Silent, fluorescent labeling of native neuronal receptors
  作者：Devaiah Vytla、Rosamund E. Combs-Bachmann、Amanda M. Hussey、Ismail Hafez、James J. Chambers

  DOI：10.1039/c1ob05963g

  日期：——

  polyamine-sensitive receptors, thereby allowing covalent bond formation between an electrophilic moiety on the nanoprobe and a nucleophilic amino acid sidechain on the receptor. Bioconjugation of this molecule results in a stable covalent bond between the nanoprobe and the target receptor. Subsequent photolysis of a portion of the nanoprobe may then be employed to effect ligand release allowing the receptor to re-enter

  我们已经开发出一种最小干扰的策略，可以对活的野生型神经元上的内源性树突状受体进行标记和亚细胞可视化。具体地说，在海马神经元中表达的钙可渗透的非NMDA谷氨酸受体可以被这种新颖的合成三功能分子靶向。该配体导向的探针针对AMPA受体，并带有亲电基团，可与离子通道胞外侧的氨基酸侧链形成共价键。该分子的设计方式是，基于使用的基于多胺的配体会在这些对多胺敏感的受体的细胞外侧积聚化学反应基团，从而允许在纳米探针上的亲电子部分与受体上的亲核氨基酸侧链之间形成共价键。该分子的生物缀合在纳米探针和靶受体之间产生稳定的共价键。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同时保留荧光信标用于可视化。该技术允许对天然多胺敏感受体进行快速荧光标记，并进一步推进了对天然生物分子进行荧光标记的领域。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同