N-(4-氨基苯基)-2-羟基苯甲酰胺 | 3679-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基苯基)-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: salicylic acid-(4-amino-anilide)；Salicylsaeure-(4-amino-anilid)；N-Salicoyl-p-phenylendiamin
• CAS: 3679-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00047854
• 分子量: 228.25
• InChiKey: ACVACKIEZDGXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基苯基)-2-羟基苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74.7%的产率得到N-(4-aminophenyl)-2-hydroxybenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的苯甲酰胺衍生物作为有望的抗氧化剂：结合实验和计算研究。

  摘要：

  我们制备了一系列具有可变数目的甲氧基和羟基的N-芳基苯甲酰胺，带有氨基或氨基质子化的部分，并使用DPPH和FRAP分析来评估其抗氧化能力。相对于参考BHT分子，大多数系统在两种测定法中均表现出改进的抗氧化性能。结合两组实验的结果，三羟基衍生物26显示出最有前途的抗氧化潜能，我们建议将其作为进一步优化苯甲酰胺支架的先导化合物。计算分析有助于解释观察到的趋势，并证明质子化系统比中性系统更好的抗氧化剂，同时潜在于供电子甲氧基对抗氧化剂性能的积极影响，从而证实了实验。还揭示了羟基的引入将酰胺和胺基的反应性移向该部分，并另外增强了抗氧化特性。这在26H •+中尤为明显，这归因于其稳定的[O •···H–O]产生的苯氧基自由基与两个相邻的羟基之间的氢键。我们证明了它的抗氧化活性比不具有N-苯基或不具有酰胺部分的类似三羟基衍生物的抗氧化活性更好，这有力地证明了在设计有效的抗氧化剂中利用双苯基酰胺所采用的策略是合理的。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00175
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-(4-amino-phenylcarbamoyl)-phenyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-氨基苯基)-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Diaminopuridine-containing thiourea inhibitors of herpes viruses

  摘要：

  式为##STR1##的化合物在治疗与疱疹病毒相关的疾病中很有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒-6和-7，以及卡波西氏疱疹病毒。

  公开号：

  US06166028A1

文献信息

• Acetamide and substituted acetamide-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06335350B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formula: are useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  该式化合物在治疗与疱疹病毒相关的疾病中很有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒6和7，以及卡波西氏疱疹病毒。
• Inhibition studies on Mycobacterium tuberculosis N-acetylglucosamine-1-phosphate uridyltransferase (GlmU)
  作者：Anh Thu Tran、Daying Wen、Nicholas P. West、Edward N. Baker、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c3ob41896k

  日期：——

  Peptidoglycan is an essential component of the cell wall of bacteria, including Mycobacterium tuberculosis, that provides structural strength and rigidity to enable internal osmotic pressure to be withstood. The first committed step in the biosynthesis of peptidoglycan involves the formation of uridine diphosphate-N-acetylglucosamine (UDP-GlcNAc) from uridine triphosphate (UTP) and GlcNAc-1-phosphate. This reaction is catalysed by N-acetylglucosamine-1-phosphate uridyltransferase (GlmU), a bifunctional enzyme with two independent active sites that possess acetyltransferase and uridyltransferase activities. Herein, we report the first inhibition study targeted against the uridyltransferase activity of M. tuberculosis GlmU. A number of potential inhibitors were initially prepared leading to the discovery of active aminoquinazoline-based compounds. The most potent inhibitor in this series exhibited an IC50 of 74 μM against GlmU uridyltransferase activity and serves as a promising starting point for the discovery of more potent inhibitors.

  肽聚糖是细菌细胞壁的重要组成部分，包括结核分枝杆菌，它为细胞提供结构强度和刚性，以抵御内部渗透压。肽聚糖生物合成中的第一个关键步骤是尿苷二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖（UDP-GlcNAc）从尿苷三磷酸（UTP）和GlcNAc-1-磷酸形成。此反应由N-乙酰氨基葡萄糖-1-磷酸尿苷转移酶（GlmU）催化，GlmU是一种双功能酶，具有两个独立的活性位点，分别具备乙酰转移酶和尿苷转移酶活性。在此，我们报告了针对结核分枝杆菌GlmU的尿苷转移酶活性的首次抑制研究。最初准备了一些潜在抑制剂，导致发现了活性氨基喹唑啉类化合物。在这一系列中，最有效的抑制剂对GlmU尿苷转移酶活性的IC50为74μM，是发现更高效抑制剂的良好起点。
• Synthesis of Substituted Salicylanilides under Microwave Irradiation
  作者：Eva Veverkov�、M�ria Meciarov�、?tefan Toma、Jozef Balko

  DOI：10.1007/s00706-003-0014-4

  日期：2003.9.1

   Salicylanilides were prepared in 70–95% yields in 4–8 min from phenyl salicylate or phenyl 4-methoxysalicylate and substituted anilines under microwave irradiation under solvent free conditions.

   在无溶剂条件下，在微波辐射下，由水杨酸苯酯或4-甲氧基水杨酸苯酯和取代的苯胺在4-8分钟内以70-95％的收率制备水杨酰苯胺。
• 多功能生物基酚胺类抗氧剂、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN109305925B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一类多功能生物基酚胺类抗氧剂，其包含具有下式所示结构的化合物：其中，R1、R2、R3、R4和R5中任一者的结构式如下式②、③或④所示，其余四者独立地选自H、羟基、烷基、烷氧基、(取代)芳基、烷芳基或芳烷基；W独立的选自CxHy，x和y均为整数，x＝0～5，y＝0～10，R6至少选自‑S‑、‑O‑、‑NH‑或p为0或1，R7、R8、R9和R10分别独立地选自H、烷基、环烷基、芳基、烷芳基或芳烷基，(Ra)m、(Rb)m独立地选自其中m选自0～12中的任一整数。本发明还公开了所述多功能生物基酚胺类抗氧剂的制备方法及其应用。
• [EN] THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES<br/>[FR] THIO-UREES INHIBITRICES DES VIRUS DE L'HERPES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034268A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Compounds of formula (I) wherein A is heteroaryl; R9-R12 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 4 carbon atoms, halogen, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, or cyano, or R9 and R10 or R11 and R12 may be taken together to form aryl of 5 to 7 carbon atoms; W is O, NR6, or is absent; G is aryl or heteroaryl; and X is a bond, -NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; and J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; or a pharmaceutical salt thereof, useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  化合物的式子（I），其中A是杂环芳基；R9-R12独立地是氢，1到4个碳原子的烷基，1到4个碳原子的全氟烷基，卤素，1到4个碳原子的烷氧基，或氰基，或者R9和R10或R11和R12可以结合成5到7个碳原子的芳基；W是O，NR6，或不存在；G是芳基或杂环芳基；X是键，-NH，1到6个碳原子的烷基，1到6个碳原子的烯基，1到6个碳原子的烷氧基，1到6个碳原子的硫代烷基，1到6个碳原子的烷基氨基，或（CH）J；J是1到6个碳原子的烷基，3到7个碳原子的环烷基，苯基或苄基；n是1到6的整数；或其药用盐，用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒，单纯疱疹病毒，埃普斯坦-巴尔病毒，水痘-带状疱疹病毒，人类疱疹病毒6和7，以及卡波西疱疹病毒。