N-(4-氨基苯基)-氨基甲酸9H-芴-9-基甲酯 | 205688-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-(4-氨基苯基)-氨基甲酸9H-芴-9-基甲酯
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (4-aminophenyl)carbamate
• 英文别名: N1-Fmocbenzene-1,4-diamine；4-((9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)amino)aniline；N-(4-aminophenyl)(fluoren-9-ylmethoxy)carboxamide；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(4-aminophenyl)carbamate
• CAS: 205688-13-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: ALQJHOXOLDYSLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基苯基)-氨基甲酸9H-芴-9-基甲酯 、 苯甲酸 以80%的产率得到4-氨基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  A New Linker for Anchoring/Masking Primary Amines on Solid Support

  摘要：

  A polymer-supported diketone was synthesized and used to fully protect/mask primary amines by the formation of a pyrrole ring. Various reactions can be performed on this system which then can be cleaved with full restoration of the amine functionality. The resin can also be recycled at least once without loss of purity of the final compound.

  DOI：

  10.1021/ol047710k
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butoxy)-N-{4-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonylamino]phenyl}carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-氨基苯基)-氨基甲酸9H-芴-9-基甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF BRIDGED MONOBACTAM INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'INTERMÉDIAIRES DE MONOBACTAM PONTÉ

  摘要：

  一种制造具有顺式构象的化合物的方法，其中R1代表1-苯基-C1-C4烷基或1-萘基-C1-C4烷基基团，其中R1的苯基或萘基部分未取代或取代为一个或多个C1-C4烷氧基团，且R1的烷基部分中的第2、3和/或第4位的碳原子，独立于R1的苯基或萘基部分以及彼此独立地，未取代或取代为C1-C4烷氧基和/或硅氧烷基，或者更好地，未取代或取代为每个碳原子一个C1-C4烷氧基和/或硅氧烷基的R2代表C1-C6烷基或未取代或取代的苄基基团，在该方法中，将具有式（II）的化合物在液态非质子溶剂中以0°C或更低的温度用碱处理足够的时间，以获得式（I）的化合物。

  公开号：

  WO2009037229A1

文献信息

• DENDRITIC COMPOUNDS INCLUDING A CHELATING, FLUOROCHROME OR RECOGNITION AGENT, COMPOSITIONS INCLUDING SAME AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160221992A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to dendritic compounds comprising a chelating, fluorochrome or recognition agent of formula (I), to compositions comprising same, and to uses thereof, wherein in said formula (I): T, L1, D, R, L2, V and n are as defined in the description.

  这项发明涉及包含式(I)的螯合、荧光染料或识别剂的树突化合物，以及包含这些化合物的组合物和它们的用途，其中在所述的式(I)中：T、L1、D、R、L2、V和n如描述中所定义。
• A New Highly Versatile Handle for Chemistry on a Solid Support: The Pipecolic Linker
  作者：Paweł Zajdel、Gaël Nomezine、Nicolas Masurier、Muriel Amblard、Maciej Pawłowski、Jean Martinez、Gilles Subra

  DOI：10.1002/chem.201000313

  日期：2010.7.5

  application of the pipecolic linker is presented. This new versatile handle can immobilize primary, secondary, and aromatic amines, as well as alcohols, phenols, and hydrazides, on a solid support. Compared with other linkers, the anchoring step is easy and efficient. The release of final products from the resin proceeds upon acidic treatment with high purities. The pipecolic linker offers the promise

  提出了pipecolic连接子的设计，合成和潜在应用。这种新型多功能手柄可以将伯胺，仲胺和芳族胺以及醇，酚和酰肼固定在固体支持物上。与其他连接器相比，锚固步骤简单有效。最终产物从树脂中的释放通过高纯度的酸处理而进行。pipecolic接头提供了在肽化学中使用的希望，以生产在N和C末端修饰的肽，拟肽以及小的有机分子。
• A New Class of Dengue and West Nile Virus Protease Inhibitors with Submicromolar Activity in Reporter Gene DENV-2 Protease and Viral Replication Assays
  作者：Nikos Kühl、Dominik Graf、Josephine Bock、Mira A. M. Behnam、Mila-Mareen Leuthold、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00413

  日期：2020.8.13

  discovery against dengue and other flaviviruses is the viral serine protease NS2B-NS3. We present the design, synthesis, and in vitro and cellular characterization of a novel chemotype of potent small-molecule non-peptidic dengue protease inhibitors derived from 4-benzyloxyphenylglycine. A newly developed luciferase-based DENV-2 protease reporter system in HeLa cells (DENV2proHeLa) was employed to

  登革热和西尼罗河病毒正在迅速传播全球病原体，目前尚无针对性的治疗方法。针对登革热和其他黄病毒的药物发现的有希望的目标之一是病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3。我们目前的设计，合成，和强大的小分子非肽登革热蛋白酶抑制剂衍生自4-苄氧基苯基甘氨酸的新型化学类型的体外和细胞表征。在HeLa细胞中新开发的基于荧光素酶的DENV-2蛋白酶报告系统（DENV2proHeLa）用于确定化合物在细胞环境中的活性。DENV2proHeLa系统的特异性和选择性已通过病毒滴度降低试验得以证实。在基于细胞的分析中，这些化合物的抑制力从低到高到纳摩尔，对其他丝氨酸蛋白酶具有选择性，并且不显示相关的细胞毒性。广泛的构效关系研究为进一步开发抗黄病毒感染的药物提供了前景。
• [EN] SECO-CYCLOPROPAPYRROLOINDOLE COMPOUNDS, ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE SECO-CYCLOPROPAPYRROLOINDOLE, CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018035391A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  seco-Cyclopropapyrroloindole compounds of formula (I) where Hal, R1, R2, and R3 are as defined in the application, are potent anti-cancer agents that can be used in antibody-drug conjugates.

  公式（I）中的seco-Cyclopropapyrroloindole化合物，其中Hal、R1、R2和R3如申请中定义，是强效的抗癌药物，可以用于抗体药物偶联物。
• Design, Synthesis and Enzymatic Inhibition of Novel Unusual Amino Acids as a Transition State Analogue of Amyloid Precursor Protein Peptide
  作者：Atefe Ghodrati、Loghman Firoozpour、Saeed Balalaie、Faezeh Sadat Hosseini、Sorour Ramezanpour、Najme Edraki、Naser Mohtavinejad、Massoud Amanlou

  DOI：10.1007/s10989-020-10015-9

  日期：2020.12

  peptides synthesis by Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS) methodology to achieve desired compounds in good yield. The inhibitory activity of all synthesized peptides was examined by FRET-based enzymatic assay. The peptide 7 showed the best inhibitory activity with IC50 = 98.14 µM. Results of this investigation revealed that utilizing unusual amino acids as building blocks for the synthesis of peptidomimetics

  摘要 β - 分泌酶1（BACE1）在阿尔茨海默病的病理学中起着关键性的作用'通过在大脑中积累β淀粉样蛋白引起的疾病。在这种情况下，尽管肽样结构具有所有药代动力学缺陷，但鉴定能阻断BACE1的新支架还是非常重要的。在这里，我们报道了一种新的核心结构，该结构基于新的异常氨基酸，通过取代P1位置的苯基酰胺基和P1'位点的小烷基，从而形成了微摩尔水平的新生物活性肽。基于对接研究，设计了三种不同的支架，以与BACE1活性位点中的关键Asp32残基有效相互作用，并通过Fmoc固相肽合成（SPPS）方法并入肽合成中，从而以高收率获得所需化合物。通过基于FRET的酶测定法检查所有合成肽的抑制活性。肽7表现出最佳的抑制活性，IC50 = 98.14 µM。这项研究的结果表明，利用不常见的氨基酸作为肽模拟物合成的基础是开发和优化药物结构的一种选择。 图形摘要 抑制β-分泌酶1（BACE1）是治疗阿尔茨海默病