methyl trans-5,8-dimethoxy-1-methylisochroman-3-ylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl trans-5,8-dimethoxy-1-methylisochroman-3-ylacetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-yl]acetate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: JVNOETGGWPDVPL-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-5,8-dimethoxy-1-methylisochroman-3-ylacetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl trans-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第1部分。9-脱甲氧基弹性蛋白和9-脱氧纳那霉素A甲酯的合成

  摘要：

  描述了从茚满-1-一衍生物开始的9-脱甲氧基eleutherins和9-脱氧纳霉素A甲酯的合成。由4,7-二甲氧基-2-甲基-茚满-1-一（14）衍生的茚（15）的Lemieux-Johnson氧化得到二酮（16）。通过氢化锂铝氢化物还原（16）得到的二醇（17）用盐酸处理，得到约1 。顺式-5，8-二甲氧基-1，3-二甲基异苯并二氢吡喃（18）和反式-异构体（19）的1∶2混合物。用溴化氢在乙酸中处理（16），然后催化还原，仅得到顺式-异色满（18）。异氰酸酯（18）和（19）的氧化脱甲基化反应得到醌（22）和（23），其苯甲酰化在两个步骤中分别产生9-脱甲氧基弹性体（24）和9-脱甲氧基异弹性体（25）。衍生自4，7-二甲氧基茚满-1-一（28）的茚（32）进行相同的氧化，得到酮醛（33），将其用甲氧基羰基亚甲基-三苯基膦烷处理，得到共轭酯（34）。用硼氢化钠对（34）进行还原性环化反应，得到约

  DOI：

  10.1039/p19810001191
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1-茚酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 53.12h， 生成 methyl trans-5,8-dimethoxy-1-methylisochroman-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第1部分。9-脱甲氧基弹性蛋白和9-脱氧纳那霉素A甲酯的合成

  摘要：

  描述了从茚满-1-一衍生物开始的9-脱甲氧基eleutherins和9-脱氧纳霉素A甲酯的合成。由4,7-二甲氧基-2-甲基-茚满-1-一（14）衍生的茚（15）的Lemieux-Johnson氧化得到二酮（16）。通过氢化锂铝氢化物还原（16）得到的二醇（17）用盐酸处理，得到约1 。顺式-5，8-二甲氧基-1，3-二甲基异苯并二氢吡喃（18）和反式-异构体（19）的1∶2混合物。用溴化氢在乙酸中处理（16），然后催化还原，仅得到顺式-异色满（18）。异氰酸酯（18）和（19）的氧化脱甲基化反应得到醌（22）和（23），其苯甲酰化在两个步骤中分别产生9-脱甲氧基弹性体（24）和9-脱甲氧基异弹性体（25）。衍生自4，7-二甲氧基茚满-1-一（28）的茚（32）进行相同的氧化，得到酮醛（33），将其用甲氧基羰基亚甲基-三苯基膦烷处理，得到共轭酯（34）。用硼氢化钠对（34）进行还原性环化反应，得到约

  DOI：

  10.1039/p19810001191

文献信息

• Intra- and Intermolecular Oxa-Pictet-Spengler Cyclization Strategy for the ­Enantioselective Synthesis of Deoxy Analogues of (+)-Nanomycin A Methyl Ester, (+)-Eleutherin, (+)-Allo-Eleutherin, and (+)-Thysanone
  作者：Rajiv T. Sawant、Satish G. Jadhav、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1002/ejoc.201000476

  日期：——

  Enantioselective synthesis of deoxy analogues of pyranonaphthoquinone antibiotics (+)-nanomycin A methyl ester, (+)-eleutherin, (+)-allo-eleutherin, and (+)-thysanone was achieved in good overall yield with high enantio- and diastereoselectivity from the common intermediate (R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol. The intramolecular oxa-Pictet–Spengler cyclization of 6-aryl-1,3-dioxolone was developed

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。