methyl trans-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl acetate | 63972-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: methyl trans-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S,3R)-1-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetate
• CAS: 63972-35-0；63972-47-4；78573-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: AGBAYBJZPBEVTA-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-methyl-3-(α-acetoxyethyl)-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl trans-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Deoxynanaomycin, a Methyl Estervia1,2-Ketone Transposition

  摘要：

  The title compound, methyl trans 1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c] pyran-3-yl-acetate has been synthesised using the key intermediate, 1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-2-oxo-4-acetoxybutane, prepared through 1,2-ketone transposition of the 1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-4-acetoxy-1-butanone.

  DOI：

  10.1080/00397919108021045

文献信息

• Enantioselective synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics using a CBS reduction/cross-metathesis/oxa-Michael strategy
  作者：Paul A. Hume、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c1ob05595j

  日期：——

  dimethoxynaphthalene 13 with methyl acrylate, and (4) intramolecular oxa-Michael addition of alcohol 8 to form the core naphthopyran ring system. This novel approach delivers naphthopyrans possessing the natural trans-stereochemistry observed in the pyranonaphthoquinone family of antibiotics.

  据报道，对映选择性合成了脱氧二氢卡拉芬净（5），顺式-脱氧二氢卡拉芬净（6）和脱氧卡拉胶（7）。该策略基于以下4个关键反应：（1）CBS还原前手性酮10以在C-1处引入手性;（2）醌9a的自由基烯丙基化; （3）二甲氧基萘13与丙烯酸甲酯的交叉复分解，以及（ 4）分子内氧杂-迈克尔加成醇8形成核心萘并吡喃环系统。这种新颖的方法可提供具有吡喃并萘醌家族抗生素中所观察到的天然反式立体化学的萘并吡喃。
• Pyranonaphthoquinone antibiotics. Part 1. Syntheses of 9-demethoxyeleutherins and 9-deoxynanaomycin A methyl ester
  作者：Tadashi Kometani、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1039/p19810001191

  日期：——

  The syntheses of 9-demethoxyeleutherins and 9-deoxynanaomycin A methyl ester starting from indan-1-one derivatives are described. Lemieux–Johnson oxidation of the indene (15) derived from 4,7-dimethoxy-2-methyl-indan-1-one (14) afforded the diketone (16). The diol (17) obtained by lithium aluminium hydride reduction of (16) was treated with hydrochloric acid to give a ca. 1 : 2 mixture of cis-5,8-dimethoxy-1

  描述了从茚满-1-一衍生物开始的9-脱甲氧基eleutherins和9-脱氧纳霉素A甲酯的合成。由4,7-二甲氧基-2-甲基-茚满-1-一（14）衍生的茚（15）的Lemieux-Johnson氧化得到二酮（16）。通过氢化锂铝氢化物还原（16）得到的二醇（17）用盐酸处理，得到约1 。顺式-5，8-二甲氧基-1，3-二甲基异苯并二氢吡喃（18）和反式-异构体（19）的1∶2混合物。用溴化氢在乙酸中处理（16），然后催化还原，仅得到顺式-异色满（18）。异氰酸酯（18）和（19）的氧化脱甲基化反应得到醌（22）和（23），其苯甲酰化在两个步骤中分别产生9-脱甲氧基弹性体（24）和9-脱甲氧基异弹性体（25）。衍生自4，7-二甲氧基茚满-1-一（28）的茚（32）进行相同的氧化，得到酮醛（33），将其用甲氧基羰基亚甲基-三苯基膦烷处理，得到共轭酯（34）。用硼氢化钠对（34）进行还原性环化反应，得到约
• Dhokte, U. P.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 6, p. 597 - 606
  作者：Dhokte, U. P.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 9-Deoxynanaomycin, a Methyl Ester<i>via</i>1,2-Ketone Transposition
  作者：Ulhas P. Dhokte、A. S. Rao

  DOI：10.1080/00397919108021045

  日期：1991.5

  The title compound, methyl trans 1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c] pyran-3-yl-acetate has been synthesised using the key intermediate, 1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-2-oxo-4-acetoxybutane, prepared through 1,2-ketone transposition of the 1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-4-acetoxy-1-butanone.