2-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 107446-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-(3',4'-dimethoxyphenylmethylene)-1-tetralone；2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 107446-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: JLXNPRWAXKSBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(Dimethoxy-3',4')-benzyl-2 dimethoxy-6,7 tetralone
  参考文献：
  名称：

  BDDE-Inspired Chalcone Derivatives to Fight Bacterial and Fungal Infections

  摘要：

  世界范围内不断增加的传染病数量威胁着抗生素的有效应对，导致抗生素耐药性的增加，成为全球性的健康问题。目前，抗微生物药物发现面临的主要挑战之一是寻找新的化合物，这些化合物不仅具有抗微生物活性，而且还可以通过干预多种机制，包括抑制外输泵（EPs）和生物膜形成，增强抗微生物活性并逆转抗生素耐药性。受具有抗微生物活性的大型藻类溴化溴酚BDDE的启发，制备了一系列18个查尔酮衍生物，包括七个查尔酮（9-15），六个二氢查尔酮（16-18和22-24）和五个二芳基丙烷（19-21和25和26），并评估了它们的抗微生物活性和对抗抗生素耐药性的潜力。其中，查尔酮13和14显示出对毛癣临床菌株Trichophyton rubrum的有前途的抗真菌活性，所有化合物都逆转了Enterococcus faecalis B3 / 101对万古霉素的耐药性，其中9、14和24能够导致万古霉素对该菌株的MIC降低四倍。化合物17-24显示出对S. aureus 272123的EPs和生物膜形成的抑制作用，表明这些化合物抑制了负责生物膜相关机制中所涉分子外输的EPs。有趣的是，化合物17-24在小鼠胚胎成纤维细胞系（NIH / 3T3）中没有细胞毒性。总的来说，所得结果表明，二氢查尔酮16-18和22-24以及二芳基丙烷19-21、25和26具有抑制细菌EPs的潜力，因为它们在抑制EPs方面有效，但在这方面还具有其他重要特征，例如缺乏抗菌活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/md20050315
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（3'，4'-二甲氧基亚苄基）四氢萘酮通过微管稳定化和活性氧的激活诱导抗乳腺癌活性†

  摘要：

  乳腺癌是全世界女性死亡的主要原因。已经合成了2-亚苄基四氢萘酮的不同类似物，并评估了其对一组癌细胞系的抗癌活性。在这些当中，化合物13，15和19表现出强效的抗癌活性（IC 50 = 1-3μM）对人乳腺癌细胞MDA-MB-231和对非恶性细胞系无毒，HEK-293。化合物13，15和19显着稳定的微管蛋白聚合反应，并阻止了细胞周期在G0 / G1阶段的进展，而不是在微管蛋白聚合调节剂的情况下观察到的典型的有丝分裂在G2 / M期的停滞，这表明诱导了有丝分裂滑移，随后导致了细胞死亡。此外，机理研究表明，化合物13在乳腺癌细胞中诱导了活性氧的产生和凋亡。N-乙酰基-L-半胱氨酸对ROS的抑制作用可防止化合物13诱导的细胞毒性。化合物13在同系大鼠乳腺肿瘤模型中显示出有效的抗癌活性（肿瘤减少74-79％），而没有任何不良副作用。耐受性最高可达1000 mg kg -1剂量有急性口服毒性。所识别

  DOI：

  10.1039/c6ra02663j