(E)-6-methoxy-2-(4-methylbenzylidene)-1-tetralone | 62085-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-6-methoxy-2-(4-methylbenzylidene)-1-tetralone
• 英文别名: (2E)-6-methoxy-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 62085-35-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: XZFPEYQKSLVXMN-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methoxy-2-(4-methylbenzylidene)-1-tetralone 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 以50%的产率得到3-methoxy-10-methyl-7H-benzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯并合成[ c ^ ]，从2-苄基-1-四氢萘酮呫由紫外辐射介导的串联反应

  摘要：

  报道了一种容易的一锅法，该方法通过紫外线介导的串联反应从容易获得的亚苄基-1-四氢萘酮制备苯并[ c ]氧杂蒽。整个转化可能涉及顺反异构化，oxa-6π电环化，单线态氧烯反应，脱水和芳构化。

  DOI：

  10.1021/jo8008929
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-6-methoxy-2-(4-methylbenzylidene)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j

文献信息

• Claisen-Schmidt, aza-Michael, cyclization via cascade strategy toward microwave promoted synthesis of imidazo[2,1-b]quinazolines
  作者：Duraipandi Devi Priya、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1080/00397911.2020.1757112

  日期：2020.6.17

  Imidazole blended quinazolines are having a wide run of potential applications in synthetic field. In this current investigation, we reported a modern synthesis with the help of non-conventional energy. Optimization parameters have been stabilized utilizing RSM (Response Surface Method) as well as Taguchi models. The yield obtained from the proposed protocol is significantly higher compared to other routine strategies. The products were explored by implies of H-1, C-13-NMR and HR-MS investigation. Interestingly, cyclization & aromatization has been influenced by KOH in a greater extent. It is critical that the imidazo[1,2-b]quinazolines show intense fluorescence emission, significant stokes shift, and high quantum yield.
• INDENO[1,2-c], NAPHTHO[1,2-c]- AND BENZO[6,7]CYCLOHEPTA[1,2-c]PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：ABBOTT GmbH & Co. KG

  公开号：EP1023063B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• Synthesis of Benzo[<i>c</i>]xanthones from 2-Benzylidene-1-tetralones by the Ultraviolet Radiation-Mediated Tandem Reaction
  作者：Wen-Zhi Xu、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1021/jo8008929

  日期：2008.7.1

  A facile one-pot method to prepare benzo[c]xanthones from readily accessible benzylidene-1-tetralones by the ultraviolet radiation-mediated tandem reaction is reported. The overall transformation presumably involves cis−trans isomerization, oxa-6π electrocyclization, singlet oxygen ene reaction, dehydration, and aromatization.

  报道了一种容易的一锅法，该方法通过紫外线介导的串联反应从容易获得的亚苄基-1-四氢萘酮制备苯并[ c ]氧杂蒽。整个转化可能涉及顺反异构化，oxa-6π电环化，单线态氧烯反应，脱水和芳构化。
• Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones <i>via</i> a hydrogenation/isomerization cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Hongfeng Li、Chao Wang

  DOI：10.1039/d4cc00356j

  日期：2024.4.16

  Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed for the enantioselective synthesis of chiral α-substituted secondary alcohols with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr, 98% ee). Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of the CO bond in concert with a base-promoted allylic

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。