(+)-4-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-naphthalenyl)-1H-imidazole | 179338-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-4-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-naphthalenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-imidazole
• CAS: 179338-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: PDZOBADSVBKQKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-naphthalenyl)-1H-imidazole 生成 (+)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(1H-imidazol-4-yl)-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1H-imidazoles

  摘要：

  替代了4-(1,2,3,4-四氢萘基)-1H-咪唑和4-(2,3-二氢茚基)-1H-咪唑，它们的光学异构体和它们的混合物，它们的盐，制备它们的方法以及含有它们的治疗组合物。这些化合物的一般式为：##STR1## 其中n=1或2，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4=氢、卤素、羟基C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基，R.sub.5=氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，但当n等于2时，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5不能同时为氢。这些新化合物具有抗缺血和抗高血压活性。

  公开号：

  US05658938A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 palladium on activated charcoal 乙基溴化镁 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (+)-4-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-naphthalenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  美托咪定类似物为α2-肾上腺素配体。3.新系列美托咪定类似物的合成和生物学评估及其与涉及“甲基口袋”的α2-肾上腺素受体的潜在结合相互作用。

  摘要：

  报道了一系列新的美托咪定类似物的合成和生物学评估。四氢萘类似物的苯环上的取代模式对α2-肾上腺素受体的结合亲和力有明显的影响。在这些4-取代的咪唑中，4-甲基茚满类似物6是最有效的α2-肾上腺素受体结合配体，并且其α2-肾上腺素受体选择性大于5-甲基四氢化萘类似物4c。配体药效基团和受体建模相结合，以根据配体-受体相互作用合理化咪唑类似物的α2-肾上腺素受体结合数据。从本研究和以前的研究中可以明显看出，结构与活性之间的关系已通过α2肾上腺素受体的结合位点模型进行了定性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jm960642q

文献信息

• 1H-imidazoles substitués ayant une activité alpha 2-agoniste et alpha 1-antagoniste
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：EP0717037A1

  公开（公告）日：1996-06-19

  4-(1,2,3,4-tétrahydro-1-naphtalényl)-1H-imidazoles et 4-(2,3-dihydro-1H-indén-1-yl)-1H-imidazoles substitués, leurs isomères optiques et leurs mélanges racémiques, leurs sels, leurs procédés de préparation et compositions thérapeutiques les contenant. Ces composés répondent à la formule générale    dans laquelle       n = 1 ou 2,       R1, R2, R3 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe hydroxyle, un radical alkyle ou alkoxy, et       R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, avec la restriction que R1, R2, R3, R4 et R5 ne peuvent être simultanément de l'hydrogène lorsque n est égal à 2, les radicaux alkyle et alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone. Ce sont des composés nouveaux qui présentent des activités anti-ischémique et anti-hypertensive.

  取代的 4-(1,2,3,4-四氢-1-萘基)-1H-咪唑和 4-(2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑、它们的光学异构体和外消旋混合物、它们的盐、它们的制备工艺和含有它们的治疗组合物。这些化合物的通式如下 其中 n = 1 或 2、 R1、R2、R3 和 R4（可以相同或不同）各自代表氢原子或卤素原子、羟基、烷基或 烷氧基，以及 R5 代表氢原子或烷基，但当 n 等于 2 时，R1、R2、R3、R4 和 R5 不能同时为氢，烷基和烷氧基具有 1 至 4 个碳原子。 这些都是具有抗缺血和抗高血压活性的新型化合物。
• JPH08208622A
  申请人：——

  公开号：JPH08208622A

  公开（公告）日：1996-08-13
• US5658938A
  申请人：——

  公开号：US5658938A

  公开（公告）日：1997-08-19
• Medetomidine Analogs as α₂-Adrenergic Ligands. 3. Synthesis and Biological Evaluation of a New Series of Medetomidine Analogs and Their Potential Binding Interactions with α₂-Adrenoceptors Involving a “Methyl Pocket”
  作者：Xiaoyan Zhang、Joseph E. De Los Angeles、Mei-Ying He、James T. Dalton、Gamal Shams、Longping Lei、Popat N. Patil、Dennis R. Feller、Duane D. Miller、Fu-Lian Hsu

  DOI：10.1021/jm960642q

  日期：1997.9.1

  The synthesis and the biological evaluation of a new series of medetomidine analogs are reported. The substitution pattern at the phenyl ring of the tetralin analogs had a distinct influence on the alpha 2-adrenoceptor binding affinity. 4-Methylindan analog 6 was the most potent alpha 2-adrenoceptor binding ligand among these 4-substituted imidazoles, and its alpha 2-adrenoceptor selectivity was greater

  报道了一系列新的美托咪定类似物的合成和生物学评估。四氢萘类似物的苯环上的取代模式对α2-肾上腺素受体的结合亲和力有明显的影响。在这些4-取代的咪唑中，4-甲基茚满类似物6是最有效的α2-肾上腺素受体结合配体，并且其α2-肾上腺素受体选择性大于5-甲基四氢化萘类似物4c。配体药效基团和受体建模相结合，以根据配体-受体相互作用合理化咪唑类似物的α2-肾上腺素受体结合数据。从本研究和以前的研究中可以明显看出，结构与活性之间的关系已通过α2肾上腺素受体的结合位点模型进行了定性的合理化。
• Substituted 1H-imidazoles
  申请人：U C B S.A.

  公开号：US05658938A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Substituted 4-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)-1H-imidazoles and 4-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1H-imidazoles, their optical isomers and their racemic mixtures, their salts, methods for preparing them and therapeutic compositions containing them. These compounds have the general formula ##STR1## wherein n=1 or 2, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 =hydrogen, halogen, hydroxyl C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, R.sub.5 = hydrogen of C.sub.1 -C.sub.4 alkyl with the proviso that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5, cannot simultaneously be hydrogen when n is equal to 2. These new compounds exhibit anti-ischemic and anti-hypertensive activities.

  替代了4-(1,2,3,4-四氢萘基)-1H-咪唑和4-(2,3-二氢茚基)-1H-咪唑，它们的光学异构体和它们的混合物，它们的盐，制备它们的方法以及含有它们的治疗组合物。这些化合物的一般式为：##STR1## 其中n=1或2，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4=氢、卤素、羟基C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基，R.sub.5=氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，但当n等于2时，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5不能同时为氢。这些新化合物具有抗缺血和抗高血压活性。