1-(tetrahydro-2H-2-pyranyl)-2-hexanone | 22408-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2H-2-pyranyl)-2-hexanone
• 英文别名: 1-(2-Tetrahydropyranyl)-hexanon-(2)；5-Hydroxy-undecansaeure-lacton；1-(Tetrahydropyranyl)-hexan-2-on；1-(α-Tetrahydropyranyl)-hexan-2-on；1-tetrahydropyran-2-yl-hexan-2-one；1-(Oxan-2-yl)hexan-2-one；1-(oxan-2-yl)hexan-2-one
• CAS: 22408-44-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: POXGGRKKFLYUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyllithium 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 [Au(NTf)₂(Si-dtbm)] 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(tetrahydro-2H-2-pyranyl)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  使用半空心形状的乙炔基膦配体通过金（I）催化的羟基束缚的炔丙基酯环化反应有效形成六元和七元环醚

  摘要：

  带有半空心形状的三乙炔基膦配体的阳离子金（I）配合物可有效地催化羟基拴住的炔丙基酯形成六元和七元环醚。这种金催化显示出对具有各种取代方式的伯，仲和叔醇底物反应的耐受性。得到了有用的收率的2,2,6,6-四烷基取代的四氢吡喃衍生物以及6,6-和7,6-稠合的双环二醚的空间拥挤状态。此外，金催化还适用于磺酰胺连接的炔丙基酯反应生成哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200949

文献信息

• Use of a Semihollow-Shaped Triethynylphosphane Ligand for Efficient Formation of Six- and Seven-Membered Ring Ethers through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Hydroxy-Tethered Propargylic Esters
  作者：Hideto Ito、Ayumi Harada、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201200949

  日期：2013.3.11

  The formation of six‐ and seven‐membered ring ethers from hydroxy‐tethered propargylic esters was efficiently catalyzed by a cationic gold(I) complex with a semihollow‐shaped triethynylphosphane ligand. This gold catalysis showed a tolerance toward the reactions of primary, secondary, and tertiary alcohol substrates with various substitution patterns. A sterically congested 2,2,6,6‐tetraalkyl‐substituted

  带有半空心形状的三乙炔基膦配体的阳离子金（I）配合物可有效地催化羟基拴住的炔丙基酯形成六元和七元环醚。这种金催化显示出对具有各种取代方式的伯，仲和叔醇底物反应的耐受性。得到了有用的收率的2,2,6,6-四烷基取代的四氢吡喃衍生物以及6,6-和7,6-稠合的双环二醚的空间拥挤状态。此外，金催化还适用于磺酰胺连接的炔丙基酯反应生成哌啶衍生物。