(R_S)-N-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 911372-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R_S)-N-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R,E)-N-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-N-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 911372-43-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: DSEJXFCKXGNZTE-JRJUITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-N-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在氢化物还原Diastereofacial选择性逆转ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0609834
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以73%的产率得到(R_S)-N-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  在氢化物还原Diastereofacial选择性逆转ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0609834

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Diastereoselective α‐Allylation of Chiral Sulfinimines
  作者：Jiangnan Li、Shende Jiang、George Procopiou、Robert A. Stockman、Guang Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201600615

  日期：2016.7

  The first diastereoselective allylation reaction at the α-position of ketones by using tert-butanesulfinamide as a chiral auxiliary is explored. Excellent yields and high diastereomeric ratios were achieved under palladium catalysis in the presence of a readily available achiral phosphine ligand. The chiral auxiliary was removed in quantitative yield under the optimized conditions without any racemization

  探索了使用叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂在酮的 α 位进行的第一个非对映选择性烯丙基化反应。在容易获得的非手性膦配体的存在下，在钯催化下实现了优异的产率和高的非对映体比率。手性助剂在优化条件下以定量收率去除，没有任何外消旋化。
• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of Either Diastereomer of <i>tert</i>-Butanesulfinyl-protected Amines from Ketones
  作者：Jessica Tanuwidjaja、Hillary M. Peltier、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo0616512

  日期：2007.1.1

  [GRAPHIC]A one-pot method for the asymmetric synthesis of tert-butanesulfinyl-protected amines is described. Condensation of aryl alkyl and dialkyl ketones with tert-butanesulfinamide followed by in situ reduction with the appropriate reagent provides either diastereomer of the sulfinamide products in good yields and with diastereomeric ratios of up to 99:1.