Furfural-2-chinoxalin-keton | 25871-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Furfural-2-chinoxalin-keton
• 英文别名: furan-2-yl-quinoxalin-2-yl-methanone；Furan-2-yl(quinoxalin-2-yl)methanone
• CAS: 25871-22-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: UYTWIBFCGCEDQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 喹喔啉 在 potassium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Furfural-2-chinoxalin-keton
  参考文献：
  名称：

  Studies on the reaction of .PI.-deficient heterocycles with aromatic aldehyde in the presence of cyanide ion.

  摘要：

  在DMSO中，通过氰离子的催化作用进行了π缺乏杂环的二聚反应。因此，喹喔啉（V）、1-苯基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶（VI）、1-甲基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶（VII）和吡啶[2, 3-b]嘧啶（VIII）与氰离子的反应分别生成了2, 2'-双喹喔啉（IX）、4, 4'-双[1-苯基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶]（X）、4, 4'-双[1-甲基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶]（XI）和2, 2'-双吡啶[2, 3-b]嘧啶（XII），尽管这些二聚体的产率非常低。假定二聚体的形成是氰离子催化下通过类似苯醇缩合反应的氧化反应。此外，我们还在氰离子的存在下，使用DMSO进行了π缺乏杂环与香豆醛（XVI）的反应，并发现预期的交叉苯醇缩合似反应得以进行。因此，4-异喹啉腈（II）与XVI反应生成α-芳基-4-氰-1-异喹啉甲醇（XIX）和芳基4-氰-1-异喹啉酮（XX），以及1, 1'-双异喹啉-4, 4'-二腈（IV）。类似地，V与XVI反应生成α-芳基-2-喹喔啉甲醇（XXI）和芳基2-喹喔啉酮（XXII），VI与XVI生成α-芳基-1-苯基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶-4-甲醇（XXX）和芳基1-苯基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶-4-酮（XXXI），VII与XVI生成α-芳基-1-甲基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶-4-甲醇（XXXIV）和芳基1-甲基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶-4-酮（XXXV），而VIII与XVI生成芳基2-吡啶[2, 3-b]嘧啶酮（XXXVI）。看起来XIX、XXI、XXX和XXXIV是交叉苯醇缩合类似反应的形式产物，而XX、XXII、XXXI、XXXV和XXXVI是该反应形式产物的氧化产物。同时还讨论了该反应的局限性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.238

文献信息

• HIGASHINO T.; GOI M.; HAYASHI E., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 2, 238-252
  作者：HIGASHINO T.、 GOI M.、 HAYASHI E.

  DOI：——

  日期：——