tert-butyl (3aS,6S,6aR)-6-(hydroxyiminomethyl)-3,3-dimethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate | 1219600-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: tert-butyl (3aS,6S,6aR)-6-(hydroxyiminomethyl)-3,3-dimethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 1219600-00-6
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 316.354
• InChiKey: YIHXMUUTNPDTRC-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,6S,6aR)-6-(hydroxyiminomethyl)-3,3-dimethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到tert-butyl (3aS,6S,6aR)-6-cyano-3,3-dimethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES

  摘要：

  式II的化合物，其中R3是C1-C3烷基或C3-C6环烷基，两者中的任何一种都可以选择性地用一个或两个甲基和/或氟、三氟甲基或甲氧基取代，当R3是C3-C6环烷基时，它可以选择性地用氟取代；R4是甲基或氟；m为0、1或2；E是键，或噻唑基，选择性地用甲基或氟取代；A1是CH或N，A2是CR6R7或NR6，前提是A1和A2中至少有一个包含N；n为0或1，使得含有A1和A2的环是一个含氮的饱和环，有5或6个环原子；R6是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷基-O-C1-C3烷基，或当A2是C时，R6也可以是C1-C4烷氧基或F；R7是H、C1-C4烷基或F；或其药学上可接受的盐、N-氧化物或水合物，在治疗由于未适当表达或激活cathepsin K而表现出的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移中具有用途。

  公开号：

  WO2010034789A1
• 作为产物：
  描述：

  6-formyl-3,3-dimethoxyhexahydrofuro[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到tert-butyl (3aS,6S,6aR)-6-(hydroxyiminomethyl)-3,3-dimethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES

  摘要：

  式II的化合物，其中R3是C1-C3烷基或C3-C6环烷基，两者中的任何一种都可以选择性地用一个或两个甲基和/或氟、三氟甲基或甲氧基取代，当R3是C3-C6环烷基时，它可以选择性地用氟取代；R4是甲基或氟；m为0、1或2；E是键，或噻唑基，选择性地用甲基或氟取代；A1是CH或N，A2是CR6R7或NR6，前提是A1和A2中至少有一个包含N；n为0或1，使得含有A1和A2的环是一个含氮的饱和环，有5或6个环原子；R6是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷基-O-C1-C3烷基，或当A2是C时，R6也可以是C1-C4烷氧基或F；R7是H、C1-C4烷基或F；或其药学上可接受的盐、N-氧化物或水合物，在治疗由于未适当表达或激活cathepsin K而表现出的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移中具有用途。

  公开号：

  WO2010034789A1

文献信息

• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2010034789A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds of the formula II, wherein R3 is C1-C3 alkyl or C3-C6 cycloalkyl, either of which is optionally substituted with one or two methyl and/or a fluoro, trifluoromethyl or methoxy, when R3 is C3-C6 cycloalkyl it may alternatively be gem substituted with fluoro; R4 is methyl or fluoro; m is 0, 1 or 2; E is a bond, or thiazolyl, optionally substituted with methyl or fluoro; A1 is CH or N, A2 is CR6R7 or NR6, provided at least one of A1 and A2 comprises N; n is 0 or 1 such that the ring containing A1 and A2 is a saturated, nitrogen-containing ring of 5 or 6 ring atoms; R6 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C3 alkyl-O-C1-C3 alkyl, or when A2 is C, R6 can also be C1-C4 alkoxy or F; R7 is H, C1-C4 alkyl or F; or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or hydrate thereof, have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  式II的化合物，其中R3是C1-C3烷基或C3-C6环烷基，两者中的任何一种都可以选择性地用一个或两个甲基和/或氟、三氟甲基或甲氧基取代，当R3是C3-C6环烷基时，它可以选择性地用氟取代；R4是甲基或氟；m为0、1或2；E是键，或噻唑基，选择性地用甲基或氟取代；A1是CH或N，A2是CR6R7或NR6，前提是A1和A2中至少有一个包含N；n为0或1，使得含有A1和A2的环是一个含氮的饱和环，有5或6个环原子；R6是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷基-O-C1-C3烷基，或当A2是C时，R6也可以是C1-C4烷氧基或F；R7是H、C1-C4烷基或F；或其药学上可接受的盐、N-氧化物或水合物，在治疗由于未适当表达或激活cathepsin K而表现出的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移中具有用途。