diethyl 3,5-didecylphthalate | 637766-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3,5-didecylphthalate
• 英文别名: 3,5-didecylphthalic acid diethyl ester；Diethyl 3,5-didecylbenzene-1,2-dicarboxylate；diethyl 3,5-didecylbenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 637766-29-1
• 化学式: C₃₂H₅₄O₄
• 分子量: 502.778
• InChiKey: SBPUIZIBYFGZAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 丁炔二酸二乙酯 在 [Rh(H₈-BINAP)]BF₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 3,6-didecylphthalate 、 diethyl 3,5-didecylphthalate
  参考文献：
  名称：

  铑催化方便地合成功能化四氢萘

  摘要：

  阳离子铑（I）/ H 8在温和的反应条件下已经完成了功能化四氢萘的便捷合成和聚合反应-BINAP配合物与功能化单炔的1,2-辛二炔衍生物的[2 + 2 + 2]环加成反应。研究了二炔系链长度的影响，结果表明1,6-庚二炔和1,7-辛二炔的反应性高于1,8-壬二炔。机理研究表明，目前的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应是通过二炔与铑的氧化偶联生成的Rhodacyclopentadiene中间体进行的。另一方面，在二炔和乙炔二甲酸二甲酯的反应中，还涉及由二炔和单炔与铑的氧化偶联产生的若丹环戊二烯中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.042

文献信息

• Chemo- and Regioselective Intermolecular Cyclotrimerization of Terminal Alkynes Catalyzed by Cationic Rhodium(I)/Modified BINAP Complexes: Application to One-Step Synthesis of Paracyclophanes
  作者：Ken Tanaka、Kazuki Toyoda、Azusa Wada、Kaori Shirasaka、Masao Hirano

  DOI：10.1002/chem.200401017

  日期：2005.2.4

  the cationic rhodium(I)/DTBM-Segphos complex. This method can be applied to a variety of terminal alkynes to provide 1,2,4-trisubstituted benzenes in high yield and with high regioselectivity. A chemo- and regioselective intermolecular crossed-cyclotrimerization of dialkyl acetylenedicarboxylates with a variety of terminal alkynes has also been developed based on the use of the cationic rhodium(I)/H8-BINAP

  基于阳离子铑（I）/ DTBM-Segphos配合物的使用，已开发出高度炔基选择性的末端炔烃分子间环三聚体。该方法可用于各种末端炔烃，以高产率和高区域选择性提供1,2,4-三取代的苯。基于阳离子铑（I）/ H8-BINAP络合物的使用，还开发了乙炔基二羧酸二烷基酯与各种末端炔烃的化学和区域选择性分子间交叉环三聚，可高产率提供3,6-二取代邻苯二甲酸酯。就催化活性，化学和区域选择性，底物范围和易于操作而言，它构成了一种高效的新方法，用于两种不同单炔的分子间交叉环三聚。通过将其应用于从相应的末端α，ω-二炔类化合物中一步合成[6]甲基环已烷和[7]-[12]对环已烯，证明了这种新的交叉炔烃环三聚方法的多功能性。机理研究表明，这种交叉炔烃环三聚的化学和区域选择性是由优先形成的衍生自末端炔烃和乙炔二羧酸二烷基酯的特定金属铑金属环决定的。
• Highly Chemo- and Regioselective Intermolecular Cyclotrimerization of Alkynes Catalyzed by Cationic Rhodium(I)/Modified BINAP Complexes
  作者：Ken Tanaka、Kaori Shirasaka

  DOI：10.1021/ol035963s

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Cationic rhodium(I)/modified BINAP complexes are effective catalysts for highly regioselective intermolecular cyclotrimerization of terminal alkynes and highly chemo- and regioselective intermolecular cocyclotrimerization of diethyl acetylenedicarboxylate (DEAD) and terminal alkynes. It is a noteworthy example of intermolecular cocyclotrimerization of two different alkynes in terms

  [反应：见正文]阳离子铑（I）/改性BINAP配合物是有效的催化剂，可用于末端炔烃的高度区域选择性的分子间环三聚，以及乙酰乙基二羧酸二乙酯（DEAD）和末端炔烃的高度化学选择性和区域选择性的分子间三环聚。就催化活性，化学和区域选择性，底物范围和易操作性而言，这是两种不同炔烃分子间共环三聚的一个值得注意的例子。这种新的共环三聚程序的广泛适用性在[6]甲基环已烷的一步合成中得到了证明。
• Rhodium-catalyzed convenient synthesis of functionalized tetrahydronaphthalenes
  作者：Ken Tanaka、Yayoi Sawada、Yusuke Aida、Maliny Thammathevo、Rie Tanaka、Hiromi Sagae、Yousuke Otake

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.042

  日期：2010.2

  studies indicated that the present rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition proceeds through the rhodacyclopentadiene intermediate generated by oxidative coupling of a diyne with rhodium. On the other hand, in the reactions of diynes and dimethyl acetylenedicarboxylate, the rhodacyclopentadiene intermediate generated by oxidative coupling of a diyne and a monoyne with rhodium would also be involved

  阳离子铑（I）/ H 8在温和的反应条件下已经完成了功能化四氢萘的便捷合成和聚合反应-BINAP配合物与功能化单炔的1,2-辛二炔衍生物的[2 + 2 + 2]环加成反应。研究了二炔系链长度的影响，结果表明1,6-庚二炔和1,7-辛二炔的反应性高于1,8-壬二炔。机理研究表明，目前的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应是通过二炔与铑的氧化偶联生成的Rhodacyclopentadiene中间体进行的。另一方面，在二炔和乙炔二甲酸二甲酯的反应中，还涉及由二炔和单炔与铑的氧化偶联产生的若丹环戊二烯中间体。