8a-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione | 1190958-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8a-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione
• 英文别名: 8a-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 1190958-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IEHBEVMYMXMHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,6-diol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以54%的产率得到8a-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化1，2-和1,3-烷基转移方法：合成的发展和应用

  摘要：

  由高价碘试剂介导的氧化1，2-和1,3-烷基转移是在简单且廉价的酚衍生物上进行的。这些换位使得能够快速重新设计主要的芳香族骨架，从而产生高产率的高度官能化的支架，该支架包含前手性二烯酮系统，该季碳中心与多达四个sp 2连接。中心和羰基官能团或前体。还描述了该方法的有效对映选择性形式，其导致形成具有挑战性的季碳中心。这些产品代表了具有重要生物活性的几种天然产品的核心。为了说明这种方法的潜力，我们描述了几种功能化的多环系统的快速合成以及乙酰天冬氨酸阿司匹林的正式合成，乙酰天冬氨酸阿司匹林是一种属于Asspersperma家族的六环生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo300169k

文献信息

• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。
• An Unprecedented Oxidative Wagner−Meerwein Transposition
  作者：Kimiaka C. Guérard、Clément Chapelle、Marc-André Giroux、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Nabil Achache、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/ol902000j

  日期：2009.10.15

  An oxidative Wagner−Meerwein transposition involving different functionalities mediated by a hypervalent iodine reagent has been accomplished. The strategy fits within the concept of “aromatic ring umpolung” and allows rapid access to highly functionalized cores.

  已经完成了涉及由高价碘试剂介导的不同功能的氧化Wagner-Meerwein换位。该策略符合“芳香环化合物”的概念，并允许快速访问高度功能化的核。
• Oxidative 1,2- and 1,3-Alkyl Shift Processes: Developments and Applications in Synthesis
  作者：Kimiaka C. Guérard、Amandine Guérinot、Cloé Bouchard-Aubin、Marc-André Ménard、Mathieu Lepage、Marc André Beaulieu、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/jo300169k

  日期：2012.3.2

  transpositions enable rapid redesign of the main aromatic skeleton to generate good yields of highly functionalized scaffolds containing a prochiral dienone system, a quaternary carbon center connected to as many as four sp2 centers, and a carbonyl functionality or precursor. An efficient enantioselective version of this process resulting in the formation of a challenging quaternary carbon center is also

  由高价碘试剂介导的氧化1，2-和1,3-烷基转移是在简单且廉价的酚衍生物上进行的。这些换位使得能够快速重新设计主要的芳香族骨架，从而产生高产率的高度官能化的支架，该支架包含前手性二烯酮系统，该季碳中心与多达四个sp 2连接。中心和羰基官能团或前体。还描述了该方法的有效对映选择性形式，其导致形成具有挑战性的季碳中心。这些产品代表了具有重要生物活性的几种天然产品的核心。为了说明这种方法的潜力，我们描述了几种功能化的多环系统的快速合成以及乙酰天冬氨酸阿司匹林的正式合成，乙酰天冬氨酸阿司匹林是一种属于Asspersperma家族的六环生物碱。