methyl (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate | 42443-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 42443-25-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: UUZQFUIWMMQNPD-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,3-Dibromo-2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Badajoz, Mercedes A.; Montant, Rosana S.; Cabaleiro, Mercedes C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 8, p. 1717 - 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Dibromo-2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Triethylamine-induced Reactions of Methyl 2,3-Dibromo-2,3-diarylpropanoates in Methanol†

  摘要：

  这些标题化合物与甲醇三乙胺发生脱溴反应，生成相应的去溴烯烃，其中大多数是通过E2立构转化过程生成的。

  DOI：

  10.1039/a706372e

文献信息

• General, Robust, and Stereocomplementary Preparation of α,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Hiroshi Nishikado、Kanako Ueno、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol9013359

  日期：2009.10.1

  for α,β-disubstituted α,β-unsaturated esters is performed via three general and robust reaction sequences: (i) Ti−Claisen condensation (formylation) of esters to give α-formyl esters (12 examples, 60−99%), (ii) (E)- and (Z)-stereocomplementary enol p-toluenesulfonylation (tosylation) using TsCl−N-methylimidazole (NMI)−Et3N and LiOH (24 examples, 82−99%), and (iii) stereoretentive Suzuki−Miyaura cross-coupling

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的（E）-和（Z）-立体互补制备方法是通过三个常规且稳健的反应顺序进行的：（i）酯的Ti-Claisen缩合（甲酰化）得到α -甲酰基酯（12个例子，60-99％），（ii）（E）-和（Z）-立体互补烯醇对甲苯磺酰化（甲苯磺酸化），使用TsCl- N-甲基咪唑（NMI）-Et 3 N和LiOH（24实例82-99％）和（iii）立体保持Suzuki-Miyaura交叉耦合（18实例64-96％）。
• Overcoming Electron Bias in Hydroarylation of Phenylpropiolic Acid Derivatives To Enable Highly Reversed Regio- and Stereoselectivity via Steric and Transient Post Addition Coordination
  作者：Hui Li、Xu Tian、Qin-Qin Dang、Jing Zhang、Zhen-Kang Wen

  DOI：10.1021/acscatal.4c01944

  日期：2024.7.5

  phenylpropiolic acid derivatives are compatible with this hydroarylation protocol, offering an alternative selectivity to traditional β-syn-hydroarylation reactions. The distinct advantages of our method include precise control over selectivity, reduced catalyst loading, and broad tolerance toward functional groups. These features highlight the potential of our approach in the synthesis of multifunctionalized

  通过过渡金属催化的内部炔烃的区域和立体选择性加氢芳基化提供了设计高度立体定义的多官能化烯烃的直接方法。通过电子偏压的识别，贫电子炔烃与芳基硼酸的β-顺式加氢芳基化已经得到了深入研究。然而，由于这些固有的偏差，从相同的起始材料实现相反的α-选择性和高度反立体选择性的氢芳基化仍然是一个重大挑战。因此，非常需要一种具有相反的取代基位置和构型的三取代烯烃的替代合成途径。基于空间排斥诱导的区域选择性和瞬时加成后配位定向立体选择性，我们在此报告了一种使用镍催化剂促进正式反加成途径的苯丙醇酯的α-加氢芳基化方法。多种有机硼酸和苯丙炔酸衍生物与该加氢芳基化方案兼容，为传统的 β-syn-加氢芳基化反应提供了替代选择性。我们的方法的独特优势包括精确控制选择性、减少催化剂负载以及对官能团的广泛耐受性。这些特征凸显了我们的方法在多功能烯烃合成和基于炔烃的药物中间体后期修饰方面的潜力，展示了其在有机合成中的多功能性和适用性。
• Reactions of chlorine substituted (E)-2,3-diphenylpropenoic acids over cinchonidine-modified Pd: Enantioselective hydrogenation versus hydrodechlorination
  作者：György Szőllősi、Beáta Hermán、Erika Szabados、Ferenc Fülöp、Mihály Bartók

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.09.013

  日期：2010.12

  The effect of the chlorine position on the C-Cl bond hydrogenolysis and the enantioselective hydrogenation of Cl substituted (E)-2,3-diphenylpropenoic acid derivatives has been studied over cinchonidine-modified Pd/Al2O3. In contrast to the fast hydrodechlorination of the beta-phenyl-para-Cl substituted acids the Cl on the alpha-phenyl ring was barely hydrogenolized. These observations were interpreted by the different arrangements of the two phenyl rings on the surface, with the alpha- and beta-phenyl rings adsorbed tilted and parallel, respectively. The results confirmed the beneficial effect of the alpha-phenyl-ortho-substituents on the chiral discrimination, thus the 2,3-diphenylpropionic acids substituted by Cl on the alpha-phenyl ring could be prepared in good yields and optical purities. The conclusions were used for the rational design of an acid, i.e. (E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(3,4-difluorophenyl)propenoic acid, which afforded the best optical purity (ee up to 95% at 295 K) described until now in this heterogeneous system. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Garay, Raul O.; Cadaleiro, Mercedes C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 2962 - 2971
  作者：Garay, Raul O.、Cadaleiro, Mercedes C.

  DOI：——

  日期：——
• HALTON, B.;MAIDMENT, A. I.;OFFICER, D. L.;WARNES, J. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 10, 2119-2128
  作者：HALTON, B.、MAIDMENT, A. I.、OFFICER, D. L.、WARNES, J. M.

  DOI：——

  日期：——