[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 163226-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-benzylidenecarbamate
• CAS: 163226-38-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: RNBIRZFXIDMPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以8%的产率得到3-Phenyl-oxaziridine-2-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亲电胺化试剂：制备3-芳基-N-BOC（或N-FMOC）恶唑烷的新方法

  摘要：

  通过在非质子条件下与间氯过氧苯甲酸锂反应，将N-BOC或N-FMOC苯甲二胺氧化为相应的3-芳基-N-BOC或N-FMOC恶唑烷。新的氧氮环丙烷可以在其N-BOC或N-FMOC基团转移到吗啉，得到相应的N β -保护的肼。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00025-8
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亲电胺化试剂：制备3-芳基-N-BOC（或N-FMOC）恶唑烷的新方法

  摘要：

  通过在非质子条件下与间氯过氧苯甲酸锂反应，将N-BOC或N-FMOC苯甲二胺氧化为相应的3-芳基-N-BOC或N-FMOC恶唑烷。新的氧氮环丙烷可以在其N-BOC或N-FMOC基团转移到吗啉，得到相应的N β -保护的肼。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00025-8

文献信息

• Synthetic Method for 2,2'-Disubstituted Fluorinated Binaphthyl Derivatives and Application as Chiral Source in Design of Chiral Mono-Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Norie Momiyama、Hiroshi Okamoto、Masahiro Shimizu、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chir.22429

  日期：2015.8

  A practical synthetic method for 2,2'‐disubstituted fluorinated binaphthyl derivatives was achieved using magnesium bis(2,2,6,6‐tetramethylpiperamide) [Mg(TMP)2], prepared from LiTMP (2 equiv) and MgBr2 (1 equiv), which allows for access to a variety of fluorinated binaphthyl compounds. The utility of the fluorinated binaphthyl backbone was evaluated in F10BINOL derived chiral mono‐phosphoric acid

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.