Aethyl 1,2-benzo-3-hydroxy-3-cycloheptenylacetat | 53264-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Aethyl 1,2-benzo-3-hydroxy-3-cycloheptenylacetat
• 英文别名: (5-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)-acetic acid ethyl ester；(5-Hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(5-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-yl)acetate
• CAS: 53264-17-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XLMBXDBFQQEUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethyl 1,2-benzo-3-hydroxy-3-cycloheptenylacetat 在 甲酸 作用下， 生成 Aethyl-1,2-benzocyclohepta-1,3-dienyl-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  乙氧基乙炔基甲醇-αβ-不饱和酯转化：伴随二氧化硒氧化的立体异构

  摘要：

  Benzsuberone与乙氧基乙炔基溴化镁反应生成1-乙氧基乙炔基-1-羟基-2,3-苯并环庚烯，与弱酸（二氧化碳）重排后，生成顺式-1,2-苯并3-苯并-3-环庚烯基乙酸乙酯（4，R ′＝ CO 2 Et，R 1＝ H）和相应的反式化合物。使用二氧化硒时，两种酯均会产生相同的γ-内酯，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97022-x
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 1-苯并环庚酮 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Aethyl 1,2-benzo-3-hydroxy-3-cycloheptenylacetat
  参考文献：
  名称：

  乙氧基乙炔基甲醇-αβ-不饱和酯转化：伴随二氧化硒氧化的立体异构

  摘要：

  Benzsuberone与乙氧基乙炔基溴化镁反应生成1-乙氧基乙炔基-1-羟基-2,3-苯并环庚烯，与弱酸（二氧化碳）重排后，生成顺式-1,2-苯并3-苯并-3-环庚烯基乙酸乙酯（4，R ′＝ CO 2 Et，R 1＝ H）和相应的反式化合物。使用二氧化硒时，两种酯均会产生相同的γ-内酯，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97022-x

文献信息

• Buu-Hoi; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1943, vol. <5> 10, p. 135
  作者：Buu-Hoi、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• The ethoxyethynyl carbinol—αβ-unsaturated ester conversion: Stereomutation accompanying a selenium dioxide oxidation
  作者：M.H. Tankard、J.S. Whitehurst

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97022-x

  日期：1974.1

  Benzsuberone reacts with ethoxyethynyl magnesium bromide to give 1-ethoxyethynyl-1-hydroxy-2,3-benzocycloheptene, which on rearrangement with mild acid (carbon dioxide) yields ethyl cis-1,2-benzo-3-cycloheptenylidene acetate (4, R′= CO2Et, R1 = H) and the corresponding trans -compound. With selenium dioxide, both esters yield the same γ-lactone,

  Benzsuberone与乙氧基乙炔基溴化镁反应生成1-乙氧基乙炔基-1-羟基-2,3-苯并环庚烯，与弱酸（二氧化碳）重排后，生成顺式-1,2-苯并3-苯并-3-环庚烯基乙酸乙酯（4，R ′＝ CO 2 Et，R 1＝ H）和相应的反式化合物。使用二氧化硒时，两种酯均会产生相同的γ-内酯，