3-(3-Hydroxy-2-naphthalen-1-yl-propyl)-4-phenylsulfanyl-oxazolidin-2-one | 219708-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-Hydroxy-2-naphthalen-1-yl-propyl)-4-phenylsulfanyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-Hydroxy-2-naphthalen-1-ylpropyl)-4-phenylsulfanyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 219708-66-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: SGXOFEMAYFQUBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Hydroxy-2-naphthalen-1-yl-propyl)-4-phenylsulfanyl-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 8.5h， 生成 [(E)-3-Naphthalen-1-yl-4-(2-oxo-4-phenylsulfanyl-oxazolidin-3-yl)-but-1-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ω-phosphonic acid analogues of 4-arylkainoids

  摘要：

  利用α,β-不饱和膦酸酯作为自由基受体的激进环化反应被应用于7-膦酰甲基吡咯并[1,2-c]噁唑啉酮的合成，这些是通往类藻肽磷酸类似物的合成中间体。发现在6;7;7a位置的相对构型受到6位取代基的立体效应的高度控制。因此，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(2-甲氧基苯基)-3-氧代全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29a和二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-3-氧代-6-苯基全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29b以高度的非对映选择性制备。当6位取代基为1-萘基时，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(1-萘基)吡咯噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29c及其(6S*,7R*,7aR*)异构体30c以29c:30c≈2:1的比例形成。化合物29a的立体结构通过X射线晶体学分析确定。6-邻甲氧基苯基衍生物29a被转化为相应的膦酸类似物33。

  DOI：

  10.1039/a804666b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Amberlyst 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 3-(3-Hydroxy-2-naphthalen-1-yl-propyl)-4-phenylsulfanyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ω-phosphonic acid analogues of 4-arylkainoids

  摘要：

  利用α,β-不饱和膦酸酯作为自由基受体的激进环化反应被应用于7-膦酰甲基吡咯并[1,2-c]噁唑啉酮的合成，这些是通往类藻肽磷酸类似物的合成中间体。发现在6;7;7a位置的相对构型受到6位取代基的立体效应的高度控制。因此，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(2-甲氧基苯基)-3-氧代全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29a和二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-3-氧代-6-苯基全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29b以高度的非对映选择性制备。当6位取代基为1-萘基时，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(1-萘基)吡咯噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29c及其(6S*,7R*,7aR*)异构体30c以29c:30c≈2:1的比例形成。化合物29a的立体结构通过X射线晶体学分析确定。6-邻甲氧基苯基衍生物29a被转化为相应的膦酸类似物33。

  DOI：

  10.1039/a804666b

文献信息

• Diastereoselective synthesis of ω-phosphonic acid analogues of 4-arylkainoids
  作者：Yoko Yuasa、Nobuko Fujimaki、Tsutomu Yokomatsu、Jun Ando、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1039/a804666b

  日期：——

  Radical cyclisation by the use of α,β-unsaturated phosphonate as a radical acceptor was applied to a synthesis of 7-phosphonomethylpyrrolo[1,2-c]oxazolidinones, synthetic intermediates on the route to phosphonic acid analogues of kainoids. The relative configuration at the 6;7;7a-positions was found to be highly controlled by steric effects due to the substituent at the 6-position. Thus, diethyl [(6S*,7R*,7aS*)-6-(2-methoxyphenyl)-3-oxoperhydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl}methyl]phosphonate 29a and diethyl [(6S*,7R*,7aS*)-3-oxo-6-phenylperhydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl}methyl]phosphonate 29b were prepared with high diastereoselectivity. When the substituent at the 6-position is a 1-naphthyl group, the diethyl [(6S*,7R*,7aS*)-6-(1-naphthyl)pyrroloxazol-7-yl}methyl]phosphonate 29c and its (6S*,7R*,7aR*)-isomer 30c were formed in the ratio 29c∶30c ≈ 2∶1. The stereostructure of compound 29a was determined by X-ray crystallographic analysis. The 6-o-methoxyphenyl derivative 29a was converted into the corresponding phosphonic acid analogue 33.

  利用α,β-不饱和膦酸酯作为自由基受体的激进环化反应被应用于7-膦酰甲基吡咯并[1,2-c]噁唑啉酮的合成，这些是通往类藻肽磷酸类似物的合成中间体。发现在6;7;7a位置的相对构型受到6位取代基的立体效应的高度控制。因此，二乙基[(6S*,7R*,7aS*)-6-(2-甲氧基苯基)-3-氧代全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29a和二乙基[(6S*,7R*,7aS*)-3-氧代-6-苯基全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29b以高度的非对映选择性制备。当6位取代基为1-萘基时，二乙基[(6S*,7R*,7aS*)-6-(1-萘基)吡咯噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29c及其(6S*,7R*,7aR*)异构体30c以29c:30c≈2:1的比例形成。化合物29a的立体结构通过X射线晶体学分析确定。6-邻甲氧基苯基衍生物29a被转化为相应的膦酸类似物33。