6-mercapto-9-pentylpurine | 91060-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-mercapto-9-pentylpurine
• 英文别名: 9-Pentyl-6-mercapto-9H-purin；9-pentyl-1,9-dihydro-purine-6-thione；9-pentyl-3H-purine-6-thione
• CAS: 91060-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S
• 分子量: 222.314
• InChiKey: KMGUUVNVRUWDQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-mercapto-9-pentylpurine 在 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到bis(9-pentylpurin-6-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  ¹¹C-Labeled Radiotracer for Noninvasive and Quantitative Assessment of the Thiocyanate Efflux System in the Brain

  摘要：

  硫氰酸根（SCN-）会改变某些激动剂对α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的效力，而AMPA受体信号传导障碍被认为是许多神经系统疾病的基础。虽然人类可能会从环境中（包括食物来源）接触到SCN-，但载体介导系统会将SCN-从大脑运送到血液中，是SCN-在中枢神经系统分布的重要调节器。因此，评估大脑中的这种SCN-外排系统对于理解SCN-神经毒性的机制以及阐明外排系统与脑部疾病之间的关系非常有用。然而，目前用于研究SCN-外排的技术因其侵入性而受到严重限制。在此，我们描述了一种SCN-探针9-戊基-6-[11C]硫氰酸嘌呤（[11C]1）的开发，以克服这一限制。[11C]1是通过碘前体与[11C]SCN-的反应或二硫键前体与[11C]NH4CN的反应合成的。探针[11C]1静脉注射到小鼠体内后进入大脑，并迅速代谢为[11C]SCN-，然后从大脑中排出。高氯酸盐（一种一价阴离子）对[11C]SCN-

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00277
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-戊基嘌呤 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到6-mercapto-9-pentylpurine
  参考文献：
  名称：

  磺胺类同源物：某些N9-烷基嘌呤和嘌呤核糖核苷在小鼠中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多N9-烷基取代的嘌呤和嘌呤核糖核苷，它们是亚砜的同类物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。NaH介导的6-氯嘌呤（4）和2-氨基-6-氯嘌呤（5）与某些烷基溴的烷基化反应生成N7-和N9-烷基化的衍生物（7a-d和6a-d），其中N9-异构体为主要产品。用硫脲处理6a-d和7a-d提供了相应的6-硫代衍生物（9a-d和8a-d）。用氯胺水溶液胺化9a-e得到相应的嘌呤-6-亚磺酰胺（10-ae），将其经3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）控制氧化后，分别得到（R，S）-9-烷基嘌呤-6-亚磺酰胺（11a-e）。2-氨基-6-（甲基/苄硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（12a和12b）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6的相似氧化用MCPBA将-（甲硫基）-嘌呤（12c）得到相应的亚砜（13a-c），将其进一步氧化得到相应的砜（14a-c）。在所评估的20种

  DOI：

  10.1021/jm00027a022

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING 1,3-DIOXOLANE NUCLEOSIDES
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1534255B1

  公开（公告）日：2011-01-19