6-mercapto-9-pentylpurine | 91060-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-mercapto-9-pentylpurine
• 英文别名: 9-Pentyl-6-mercapto-9H-purin；9-pentyl-1,9-dihydro-purine-6-thione；9-pentyl-3H-purine-6-thione
• CAS: 91060-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S
• 分子量: 222.314
• InChiKey: KMGUUVNVRUWDQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-mercapto-9-pentylpurine 在 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到bis(9-pentylpurin-6-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  ¹¹C-Labeled Radiotracer for Noninvasive and Quantitative Assessment of the Thiocyanate Efflux System in the Brain

  摘要：

  硫氰酸根（SCN-）会改变某些激动剂对α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的效力，而AMPA受体信号传导障碍被认为是许多神经系统疾病的基础。虽然人类可能会从环境中（包括食物来源）接触到SCN-，但载体介导系统会将SCN-从大脑运送到血液中，是SCN-在中枢神经系统分布的重要调节器。因此，评估大脑中的这种SCN-外排系统对于理解SCN-神经毒性的机制以及阐明外排系统与脑部疾病之间的关系非常有用。然而，目前用于研究SCN-外排的技术因其侵入性而受到严重限制。在此，我们描述了一种SCN-探针9-戊基-6-[11C]硫氰酸嘌呤（[11C]1）的开发，以克服这一限制。[11C]1是通过碘前体与[11C]SCN-的反应或二硫键前体与[11C]NH4CN的反应合成的。探针[11C]1静脉注射到小鼠体内后进入大脑，并迅速代谢为[11C]SCN-，然后从大脑中排出。高氯酸盐（一种一价阴离子）对[11C]SCN-

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00277
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-戊基嘌呤 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到6-mercapto-9-pentylpurine
  参考文献：
  名称：

  磺胺类同源物：某些N9-烷基嘌呤和嘌呤核糖核苷在小鼠中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多N9-烷基取代的嘌呤和嘌呤核糖核苷，它们是亚砜的同类物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。NaH介导的6-氯嘌呤（4）和2-氨基-6-氯嘌呤（5）与某些烷基溴的烷基化反应生成N7-和N9-烷基化的衍生物（7a-d和6a-d），其中N9-异构体为主要产品。用硫脲处理6a-d和7a-d提供了相应的6-硫代衍生物（9a-d和8a-d）。用氯胺水溶液胺化9a-e得到相应的嘌呤-6-亚磺酰胺（10-ae），将其经3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）控制氧化后，分别得到（R，S）-9-烷基嘌呤-6-亚磺酰胺（11a-e）。2-氨基-6-（甲基/苄硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（12a和12b）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6的相似氧化用MCPBA将-（甲硫基）-嘌呤（12c）得到相应的亚砜（13a-c），将其进一步氧化得到相应的砜（14a-c）。在所评估的20种

  DOI：

  10.1021/jm00027a022

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING 1,3-DIOXOLANE NUCLEOSIDES
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1534255B1

  公开（公告）日：2011-01-19
• Sulfinosine congeners: synthesis and antitumor activity in mice of certain N9-alkylpurines and purine ribonucleosides
  作者：Naeem B. Hanna、Birendra K. Bhattacharya、Roland K. Robins、Thomas L. Avery、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00027a022

  日期：1994.1

  A number of N9-alkyl-substituted purines and purine ribonucleosides have been synthesized as congeners of sulfinosine and evaluated for their antileukemic activity in mice. NaH-mediated alkylation of 6-chloropurine (4) and 2-amino-6-chloropurine (5) with certain alkyl bromides gave N7- and N9-alkylated derivatives (7a-d and 6a-d), the N9-isomer being the major product. Treatment of 6a-d and 7a-d with

  已经合成了许多N9-烷基取代的嘌呤和嘌呤核糖核苷，它们是亚砜的同类物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。NaH介导的6-氯嘌呤（4）和2-氨基-6-氯嘌呤（5）与某些烷基溴的烷基化反应生成N7-和N9-烷基化的衍生物（7a-d和6a-d），其中N9-异构体为主要产品。用硫脲处理6a-d和7a-d提供了相应的6-硫代衍生物（9a-d和8a-d）。用氯胺水溶液胺化9a-e得到相应的嘌呤-6-亚磺酰胺（10-ae），将其经3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）控制氧化后，分别得到（R，S）-9-烷基嘌呤-6-亚磺酰胺（11a-e）。2-氨基-6-（甲基/苄硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（12a和12b）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6的相似氧化用MCPBA将-（甲硫基）-嘌呤（12c）得到相应的亚砜（13a-c），将其进一步氧化得到相应的砜（14a-c）。在所评估的20种
• ¹¹C-Labeled Radiotracer for Noninvasive and Quantitative Assessment of the Thiocyanate Efflux System in the Brain
  作者：Toshimitsu Okamura、Satoshi Tsukamoto、Maki Okada、Tatsuya Kikuchi、Ryutaro Aizawa、Hidekatsu Wakizaka、Nobuki Nengaki、Masanao Ogawa、Hideki Ishii、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00277

  日期：2022.9.21

  Thiocyanate (SCN–) alters the potency of certain agonists for the α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor, and dysfunctions in AMPA receptor signaling are considered to underlie a number of neurological diseases. While humans may be exposed to SCN– from the environment, including food sources, a carrier-mediated system transports SCN– from the brain into the blood and is an important regulator of SCN– distribution in the central nervous system. The assessment of this SCN– efflux system in the brain would thus be useful for understanding the mechanisms underlying the neurotoxicity of SCN– and for elucidating the relationship between the efflux system and brain diseases. However, the currently available technique for studying SCN– efflux is severely limited by its invasiveness. Here, we describe the development of a SCN– protracer, 9-pentyl-6-[11C]thiocyanatopurine ([11C]1), to overcome this limitation. [11C]1 was synthesized by the reaction of the iodo-precursor and [11C]SCN– or the reaction of the disulfide precursor with [11C]NH4CN. The protracer [11C]1 entered the brain after intravenous injection into mice and was rapidly metabolized to [11C]SCN–, which was then eliminated from the brain. The efflux of [11C]SCN– was dose-dependently inhibited by perchlorate, a monovalent anion, and the highest dose caused an 82% reduction in the efflux rate. Our findings demonstrate that [11C]1 can be used for the noninvasive and quantitative assessment of the SCN– efflux system in the brain.

  硫氰酸根（SCN-）会改变某些激动剂对α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的效力，而AMPA受体信号传导障碍被认为是许多神经系统疾病的基础。虽然人类可能会从环境中（包括食物来源）接触到SCN-，但载体介导系统会将SCN-从大脑运送到血液中，是SCN-在中枢神经系统分布的重要调节器。因此，评估大脑中的这种SCN-外排系统对于理解SCN-神经毒性的机制以及阐明外排系统与脑部疾病之间的关系非常有用。然而，目前用于研究SCN-外排的技术因其侵入性而受到严重限制。在此，我们描述了一种SCN-探针9-戊基-6-[11C]硫氰酸嘌呤（[11C]1）的开发，以克服这一限制。[11C]1是通过碘前体与[11C]SCN-的反应或二硫键前体与[11C]NH4CN的反应合成的。探针[11C]1静脉注射到小鼠体内后进入大脑，并迅速代谢为[11C]SCN-，然后从大脑中排出。高氯酸盐（一种一价阴离子）对[11C]SCN-