(2E)-2-(4-fluorobenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 307311-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-2-(4-fluorobenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(E)-(4-fluorophenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 307311-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₃S
• 分子量: 273.334
• InChiKey: XGDGKLGXGAALNB-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(4-fluorobenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 异丙醇 为溶剂， 以66 %的产率得到(Z)-2-(((E)-4-fluorobenzylidene)hydrazinylidene)-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2,3-二氢噻唑作为设计 EGFR 抑制剂的有前途的支架

  摘要：

  EGFR 的过度表达已被认为是几种人类恶性肿瘤发展的驱动机制，EGFR 抑制剂的临床使用目前构成了包括结直肠癌在内的多种恶性肿瘤的护理标准。然而，EGFR 靶向抑制剂的临床疗效受到内在或获得性耐药性发展的限制，需要发现与已开发的化合物具有不同结构特征的新化合物。在这种情况下，我们探索了用其生物等排的肼噻唑部分取代几种 FDA 批准的 EGFR 抑制剂的氨基喹唑啉药效团。作为潜在的 EGFR 抑制剂，设计、合成和评估了一系列 14 种新化合物。化合物5i对 NCI-60 细胞系组中的 12 种不同细胞系具有活性，对 HCT-116 细胞的 IC 50为 6.9 ± 0.013 µM，对正常人成纤维细胞 (WI-38) 没有显着毒性。进一步的研究表明，该化合物显示出针对 EGFR 的亚微摩尔活性，并能够诱导肿瘤细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，还进行了对接实验、分子动力学和结合自由能计算，证实了 2-肼基-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106172
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E)-2-(4-fluorobenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2,3-二氢噻唑作为设计 EGFR 抑制剂的有前途的支架

  摘要：

  EGFR 的过度表达已被认为是几种人类恶性肿瘤发展的驱动机制，EGFR 抑制剂的临床使用目前构成了包括结直肠癌在内的多种恶性肿瘤的护理标准。然而，EGFR 靶向抑制剂的临床疗效受到内在或获得性耐药性发展的限制，需要发现与已开发的化合物具有不同结构特征的新化合物。在这种情况下，我们探索了用其生物等排的肼噻唑部分取代几种 FDA 批准的 EGFR 抑制剂的氨基喹唑啉药效团。作为潜在的 EGFR 抑制剂，设计、合成和评估了一系列 14 种新化合物。化合物5i对 NCI-60 细胞系组中的 12 种不同细胞系具有活性，对 HCT-116 细胞的 IC 50为 6.9 ± 0.013 µM，对正常人成纤维细胞 (WI-38) 没有显着毒性。进一步的研究表明，该化合物显示出针对 EGFR 的亚微摩尔活性，并能够诱导肿瘤细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，还进行了对接实验、分子动力学和结合自由能计算，证实了 2-肼基-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106172

文献信息

• Synthesis, anti-Toxoplasma gondii and antimicrobial activities of benzaldehyde 4-phenyl-3-thiosemicarbazones and 2-[(phenylmethylene)hydrazono]-4-oxo-3-phenyl-5-thiazolidineacetic acids
  作者：Thiago M. de Aquino、André P. Liesen、Rosa E.A. da Silva、Vânia T. Lima、Cristiane S. Carvalho、Antônio R. de Faria、Janete M. de Araújo、José G. de Lima、Antonio J. Alves、Edésio J.T. de Melo、Alexandre J.S. Góes

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.025

  日期：2008.1

  In the present communication, a new series of 2-[(phenylmethylene)hydrazono]-4-oxo-3-phenyl-5-thiazolidineacetic acids (2a-p) have been synthesized. Benzaldehyde 4-phenyl-3-thiosemicarbazones substituted (la-p) were also obtained and used as intermediate to give the title compounds. All synthesized compounds were characterized by IR, H-1 and (13) C NMR. The in vitro anti-Toxoplasma gondii activity of la-p and 2a-p was evaluated. The 4-thiazolidinones (2a-p) were screened for their ill vitro antimicrobial activity. For anti-Toxoplasma gondii activity, in general, all compounds promoted decreases in the percentage of infected cells leading to parasite elimination. These effects on intracellular parasites also caused a decrease in the mean number of tachyzoites. In addition, most of the 4-thiazolidinones showed more effective toxicity against intracellular parasites, with IC50 values ranging from 0.05 to 1 mM. According to results of antimicrobial activity, compounds 2f, 21, and 2p showed best activity against Mycobacterium luteus, 2c was more active against Mycobacterium tuberculosis, and 2g, 21, and 2n showed same activity as nistatin (standard drug) against Candida sp. (4249). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-Substituted-2,3-Dihydrothiazole as a promising scaffold to design EGFR inhibitors
  作者：Radwan El-Haggar、Sherif F. Hammad、Reem I. Alsantali、Munira M. Alrooqi、Mahmoud A. El Hassab、Nicolas Masurier、Marwa F. Ahmed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106172

  日期：2022.12

  pharmacophore of several FDA-approved EGFR inhibitors by its bioisosteric hydrazinothiazole moiety. A series of 14 new compounds were designed, synthesized, and evaluated as potential EGFR inhibitors. Compound 5i was active against 12 different cell lines in the NCI-60 cell line panel and showed an IC50 of 6.9 ± 0.013 µM against HCT-116 cells, with no significant toxicity against normal human fibroblasts (WI-38)

  EGFR 的过度表达已被认为是几种人类恶性肿瘤发展的驱动机制，EGFR 抑制剂的临床使用目前构成了包括结直肠癌在内的多种恶性肿瘤的护理标准。然而，EGFR 靶向抑制剂的临床疗效受到内在或获得性耐药性发展的限制，需要发现与已开发的化合物具有不同结构特征的新化合物。在这种情况下，我们探索了用其生物等排的肼噻唑部分取代几种 FDA 批准的 EGFR 抑制剂的氨基喹唑啉药效团。作为潜在的 EGFR 抑制剂，设计、合成和评估了一系列 14 种新化合物。化合物5i对 NCI-60 细胞系组中的 12 种不同细胞系具有活性，对 HCT-116 细胞的 IC 50为 6.9 ± 0.013 µM，对正常人成纤维细胞 (WI-38) 没有显着毒性。进一步的研究表明，该化合物显示出针对 EGFR 的亚微摩尔活性，并能够诱导肿瘤细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，还进行了对接实验、分子动力学和结合自由能计算，证实了 2-肼基-2