4-(4-bromobenzamido)piperidine | 192875-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzamido)piperidine
• 英文别名: 4-Bromo-N-(piperidin-4-yl)benzamide；4-bromo-N-piperidin-4-ylbenzamide
• CAS: 192875-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O
• 分子量: 283.168
• InChiKey: YDRDRXRPLQKACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobenzamido)piperidine 、 4-(4-chloro-but-2-ynoxy)-2-isopropylidenecoumaran-3-one 以57%的产率得到4-{4-[4-(4-bromobenzamido)piperidino]but-2-ynoxy}-2-isopropylidenecoumaran-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-alkylidene hydroxycoumaranone derivatives

  摘要：

  公式I的新化合物，其中：R和R1独立地选自氢、(C1-C6)烷基、苯乙烯基和(C3-C6)环烷基，或者与它们相连的碳共同形成一个(C3-C6)环烷基团；A选自以下基团之一：—CH2C≡CCH2—，或—(CH2)q—NH—(CH2)q—，其中q是2到3之间的整数；B选自T选自—CH2—C≡CH，—C≡CH，—(CH2)p—R3，—CH═CH—R3，—CH2—NHCO—R3，—(CH2)p—O—R3，—CH(NH2)—CH2R3，其中p为0或1到4之间的整数，R3是具有抗肿瘤和/或抗转移活性的药物作为药用的大环或杂环。

  公开号：

  US06307051B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(4-bromobenzoyl)amino]piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-bromobenzamido)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of N-(piperidin-4-yl)benzamide derivatives as activators of hypoxia-inducible factor 1 pathways

  摘要：

  在生物等排原理和药代动力学参数的指导下，我们设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。初步体外研究表明，化合物10b和10j在HepG2细胞中显示出显著的抑制生物活性（IC50值分别为0.12和0.13 μM）。化合物10b和10j诱导了HIF-1α蛋白及其下游靶基因p21的表达，并上调了活化型caspase-3的表达，从而促进肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1050-2

文献信息

• PYRIDINYLQUINAZOLINAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS B-RAF INHIBITORS
  申请人：Aquila Brian

  公开号：US20100216791A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to chemical compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess B-Raf inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm blooded animal such as man.

  本发明涉及化学式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其具有B-Raf抑制活性，因此在抗癌活性和人或动物体的治疗方法中有用。本发明还涉及制造所述化学化合物的过程，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于产生温血动物（例如人）中的抗癌效应的药物中的使用。
• O-substituted Hydroxycoumaranone derivatives as antitumor and antimetastatic agents
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1026165A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  New compounds of formula I wherein: R and R1 are independently selected from hydrogen, (C1-C6)alkyl, styryl and (C3-C6)cycloalkyl or, taken together with the carbon to which they are linked, form a (C3-C6)cycloalkyl group; A is selected from the following groups: wherein q is an integer from 2 to 3 B is selected from T is selected from -CH2-C≡CH, -C≡CH, -(CH2)p-R3, -CH=CH-R3, -CH2-NHCO-R3, -(CH2)p-O-R3, -CH(NH2)-CH2R3, in which p is 0 or an integer from 1 to 4, R3 is a carbocyclic or heterocyclic ring as medicaments having antitumor and/or antimetastatic activities.

  式 I 的新化合物 其中 R 和 R1 独立选自氢、(C1-C6)烷基、苯乙烯基和(C3-C6)环烷基，或与它们连接的碳一起形成 (C3-C6) 环烷基； A 选自以下基团： 其中 q 为 2 至 3 的整数 B 选自 T 选自-CH2-C≡CH、-C≡CH、-(CH2)p-R3、-CH=CH-R3、-CH2-NHCO-R3、-(CH2)p-O-R3、-CH(NH2)-CH2R3，其中 p 为 0 或 1 至 4 的整数、 R3 是碳环或杂环，作为具有抗肿瘤和/或抗肿瘤活性的药物。
• US6307051B1
  申请人：——

  公开号：US6307051B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• 2-alkylidene hydroxycoumaranone derivatives
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：US06307051B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  New compounds of formula I wherein: R and R1 are independently selected from hydrogen, (C1-C6)alkyl, styryl and (C3-C6)cycloalkyl or, taken together with the carbon to which they are linked, form a (C3-C6)cycloalkyl group; A is selected from the following groups: —CH2C≡CCH2—, or —(CH2)q—NH—(CH2)q—, wherein q is an integer from 2 to 3 B is selected from T is selected from —CH2—C≡CH, —C≡CH, —(CH2)p—R3, —CH═CH—R3, —CH2—NHCO—R3, —(CH2)p—O—R3, —CH(NH2)—CH2R3, in which p is 0 or an integer from 1 to 4, R3 is a carbocyclic or heterocyclic ring as medicaments having antitumor and/or antimetastatic activities.

  公式I的新化合物，其中：R和R1独立地选自氢、(C1-C6)烷基、苯乙烯基和(C3-C6)环烷基，或者与它们相连的碳共同形成一个(C3-C6)环烷基团；A选自以下基团之一：—CH2C≡CCH2—，或—(CH2)q—NH—(CH2)q—，其中q是2到3之间的整数；B选自T选自—CH2—C≡CH，—C≡CH，—(CH2)p—R3，—CH═CH—R3，—CH2—NHCO—R3，—(CH2)p—O—R3，—CH(NH2)—CH2R3，其中p为0或1到4之间的整数，R3是具有抗肿瘤和/或抗转移活性的药物作为药用的大环或杂环。
• Synthesis and structure–activity relationship of N-(piperidin-4-yl)benzamide derivatives as activators of hypoxia-inducible factor 1 pathways
  作者：Zhi-Ning Huang、Han Liang、Hong Qiao、Bao-Rui Wang、Ning Qu、Hua Li、Run-Run Zhou、Li-Juan Wang、Shan-Hua Li、Fu-Nan Li

  DOI：10.1007/s12272-018-1050-2

  日期：2018.12

  Guided by bioisosterism and pharmacokinetic parameters, we designed and synthesized a series of novel benzamide derivatives. Preliminary in vitro studies indicated that compounds 10b and 10j show significant inhibitory bioactivity in HepG2 cells (IC50 values of 0.12 and 0.13 μM, respectively). Compounds 10b and 10j induced the expression of HIF-1α protein and downstream target gene p21, and upregulated the expression of cleaved caspase-3 to promote tumor cells apoptosis.

  在生物等排原理和药代动力学参数的指导下，我们设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。初步体外研究表明，化合物10b和10j在HepG2细胞中显示出显著的抑制生物活性（IC50值分别为0.12和0.13 μM）。化合物10b和10j诱导了HIF-1α蛋白及其下游靶基因p21的表达，并上调了活化型caspase-3的表达，从而促进肿瘤细胞凋亡。