syn-2'-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-oxaziridine | 120530-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: syn-2'-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-oxaziridine
• 英文别名: anti-2'-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-oxaziridine；2'-benzylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-oxaziridine]
• CAS: 120530-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: APUNSCDKVHKDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2'-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-oxaziridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到2-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的1,2,3,4-四氢萘-1-螺-3'恶唑烷的光化学反应。1-取代的1,3,4,5-四氢-2 H -1-苯并ze庚因-2-酮的变温1 H核磁共振光谱

  摘要：

  缺少其中的标题螺-氧氮环丙烷的photorearrangement的区域选择性ñ -取代的顺式与芳香环表明先形成N-O键裂解物种具有显著寿命允许的旋转（反转）与重排竞争。N-取代基与周围氢原子之间的空间相互作用显着影响标题四氢-1-苯并ze庚因-2-酮环转化的能垒。

  DOI：

  10.1039/p19880003399
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylimino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 syn-2'-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的1,2,3,4-四氢萘-1-螺-3'恶唑烷的光化学反应。1-取代的1,3,4,5-四氢-2 H -1-苯并ze庚因-2-酮的变温1 H核磁共振光谱

  摘要：

  缺少其中的标题螺-氧氮环丙烷的photorearrangement的区域选择性ñ -取代的顺式与芳香环表明先形成N-O键裂解物种具有显著寿命允许的旋转（反转）与重排竞争。N-取代基与周围氢原子之间的空间相互作用显着影响标题四氢-1-苯并ze庚因-2-酮环转化的能垒。

  DOI：

  10.1039/p19880003399

文献信息

• Photochemistry of N-substituted spirooxaziridines derived from tetralone-l
  作者：G.P. Johnson、B.A. Marples

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81384-8

  日期：1984.1

  Photolyses of spirooxaziridines from tetralone-1 in which the N-substituent is syn to the aromatic ring are less regioselective than their anti-isomers suggesting the first formed N-O bond cleaved species has a significant life time.

  N取代基与芳环同构的四氢萘酮-1的螺恶唑烷的光解活性比其抗异构体的区域选择性低，这表明第一个形成的NO键断裂的物种具有很长的寿命。
• Photochemistry of 2′-substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3′oxaziridines. Variable-temperature¹H nuclear magnetic resonance spectroscopy of 1-substituted 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-ones
  作者：Graham P. Johnson、Brian A. Marples

  DOI：10.1039/p19880003399

  日期：——

  The lack of regioselectivity of photorearrangement of the title spiro-oxaziridines in which the N-substituent is syn to the aromatic ring suggests that the first formed N–O–bond-cleaved species has a significant lifetime allowing rotation (inversion) to compete with rearrangement. The energy barrier to ring inversion of the title tetrahydro-1-benzazepin-2-ones is significantly influenced by the steric

  缺少其中的标题螺-氧氮环丙烷的photorearrangement的区域选择性ñ -取代的顺式与芳香环表明先形成N-O键裂解物种具有显著寿命允许的旋转（反转）与重排竞争。N-取代基与周围氢原子之间的空间相互作用显着影响标题四氢-1-苯并ze庚因-2-酮环转化的能垒。